Stadium: Court 4 Round: 44 Ground: Clay
| ITF W15カンクン | 2020/03/09 17:00 | エレオノーレ チャカロワ v ヴェルジニ・チャカロヴァ | 3-6,3-6 |
| Hilton Head Island, Singles Q W-ITF-USA-39A | 2019/10/07 16:00 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v エレオノーレ チャカロワ | 4-6,3-6 |
| Vrnjacka Banja, Singles Qualifying W-ITF-SRB-03A | 2019/08/25 09:00 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v エレオノーレ チャカロワ | 2-6,6-2,11-9 |
| UTRプロテニスシリーズ・ソフィア女子 | 2021/09/02 11:30 | ジノヴィア・ヴァネヴァ v ヴェルジニ・チャカロヴァ | 6-3,4-6,6-4 |
| UTRプロテニスシリーズ・ソフィア女子 | 2021/09/01 06:30 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v Sara Mikaca | 6-3,6-2 |
| UTRプロテニスシリーズ・ソフィア女子 | 2021/08/30 08:30 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v Velizara Fileva | 6-1,7-6 |
| UTRプロテニスシリーズ・ソフィア女子 | 2021/08/29 13:30 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v シルビア・マリア・コスタケ | 4-6,4-6 |
| ITF W60プシェロフ | 2021/08/22 10:00 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v クリスティーナ・トマイコワ | 3-6,4-6 |
| ITF W25ヴルニャッチカ・バニャ | 2021/08/16 11:00 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v リア・カラタンチェワ | 1-6,3-6 |
| ITF W25ヴルニャッチカ・バニャ | 2021/08/15 13:00 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v Zupancic, Nika | 6-4,6-4 |
| ITF W25 サントドミンゴ | 2021/06/07 13:00 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v カイリー・コリンズ | 2-6,3-6 |
| UTRプロテニスシリーズ・ソフィア女子 | 2021/09/03 10:00 | Amariei I Dalina v エレオノーレ チャカロワ | 3-6,6-3,6-0 |
| UTRプロテニスシリーズ・ソフィア女子 | 2021/09/02 11:30 | エレオノーレ チャカロワ v マヤ・ラデンコビッチ | 6-2,6-3 |
| UTRプロテニスシリーズ・ソフィア女子 | 2021/09/01 06:30 | エレオノーレ チャカロワ v Kraleva, Elena | 6-2,5-0 |
| UTRプロテニスシリーズ・ソフィア女子 | 2021/08/31 06:30 | エレオノーレ チャカロワ v マリヤ・ポドゥラエワ | 6-3,5-2 |
| UTRプロテニスシリーズ・ソフィア女子 | 2021/08/30 07:00 | エレオノーレ チャカロワ v ユリア・テルジースカ | 0-6,3-6 |
| ITF W60プシェロフ | 2021/08/22 08:00 | ジェシー・エイニー v エレオノーレ チャカロワ | 6-1,6-0 |
| ITF W25ヴルニャッチカ・バニャ | 2021/08/16 08:00 | ベロニカ・エルヤベツ v エレオノーレ チャカロワ | 6-1,6-1 |
| ITF W25ヴルニャッチカ・バニャ | 2021/08/15 07:00 | サラ・グヴォゼノヴィッチ v エレオノーレ チャカロワ | 1-6,2-6 |