| ITF M25 Toowoomba | 10/13 03:45 | 29 | ケリー,デイネ v グリルズ,ヤコブ | 1-6,6-3,6-0 | |
| ITF M25 Toowoomba | 10/12 01:40 | 28 | [322] バネス,マーヴェリック v グリルズ,ヤコブ [443] | 2-6,3-6 | |
| ITF M25 Toowoomba | 10/11 00:30 | 27 | [443] グリルズ,ヤコブ v ブーチャー,ハリー [312] | Retired | |
| ITF M25 Toowoomba | 10/10 00:00 | 26 | グリルズ,ヤコブ v Maher, Will | 7-5,6-1 | |
| ITF M25 Toowoomba | 10/08 04:15 | 25 | グリルズ,ヤコブ v ライ,アジート | 2-6,6-1,6-1 | |
| ITF M25 Brisbane | 10/03 00:00 | 26 | [424] グリルズ,ヤコブ v ファンカット,トーマス [320] | 7-6,3-6,5-7 | |
| ITF M25 Brisbane | 10/01 03:50 | 25 | グリルズ,ヤコブ v クルノクラク,アレクサンダー | 0-6,6-3,6-1 | |
| Challenger Kaohsiung | 09/16 02:45 | 24 | [369] グリルズ,ヤコブ v キング,エヴァン [348] | 4-6,6-3,2-6 | |
| Challenger Shanghai | 09/09 06:05 | 24 | [372] グリルズ,ヤコブ v セキグチ,シュウイチ [304] | 6-3,1-6,1-6 | |
| Jinan, China | 09/03 02:00 | 24 | [352] ガバシュヴィリ,テイムラス v グリルズ,ヤコブ [372] | 6-4,5-7,6-1 | |
| Challenger Baotou | 08/26 02:00 | 24 | [372] グリルズ,ヤコブ v ウ,ディ [476] | 6-7,4-6 | |
| ATP Los Cabos | 07/29 00:00 | 164 | [121] ケプファー,ドミニク v グリルズ,ヤコブ [387] | 6-3,7-6 | |
| ATP Los Cabos | 07/28 01:25 | 64 | [387] グリルズ,ヤコブ v ラッコ,ルーカス [214] | 6-3,6-2 | |
| Challenger Granby | 07/22 17:30 | 24 | [249] イルケル,セム v グリルズ,ヤコブ [387] | 6-1,6-0 | |
| Gatineau, Canada | 07/16 18:10 | 24 | [223] ワタヌキ,ヨウスケ v グリルズ,ヤコブ [370] | 6-7,6-1,6-0 | |
| Gatineau, Canada | 07/15 13:00 | 166 | グリルズ,ヤコブ v ブーライス,ジャスティン | Retired | |
| Challenger Winnipeg | 07/10 15:00 | 24 | [369] グリルズ,ヤコブ v イマイ,シンタロウ [491] | 7-6,6-7,0-6 | |
| Challenger Parma | 06/20 08:00 | 26 | [379] グリルズ,ヤコブ v ベレッティーニ,ジャコボ [425] | 1-6,4-6 | |
| Challenger Parma | 06/18 08:00 | 25 | [107] ダニエル,タロ v グリルズ,ヤコブ [379] | 6-4,3-6,4-6 | |
| Challenger Parma | 06/17 09:10 | 24 | ヘイマン,クリストファー v グリルズ,ヤコブ | 6-7,1-6 | |
| ITF M15 Kaltenkirchen | 06/12 16:45 | 26 | グリルズ,ヤコブ v ステベ,セドリック・マーセル | 4-6,6-4,1-6 | |
| ITF M15 Kaltenkirchen | 06/12 10:40 | 25 | グリルズ,ヤコブ v プチネッリ・デ・アルメイダ,マテウス | 5-7,7-6,7-6 | |
| Challenger Poznan | 06/03 09:55 | 24 | [379] グリルズ,ヤコブ v コラール,ズデネク [210] | 1-6,3-6 | |
| ITF M25 Most | 05/30 10:25 | 26 | クリステフ,オンドレジ v グリルズ,ヤコブ | 2-6,6-4,6-3 | |
| ITF M25 Most | 05/29 08:00 | 25 | バルナット,ジリ v グリルズ,ヤコブ | 3-6,2-6 | |
| ITF M25 Jablonec Nad Nisou | 05/23 11:30 | 26 | リクル,パトリック v グリルズ,ヤコブ | 6-1,2-6,6-3 | |
| ITF M25 Jablonec Nad Nisou | 05/21 11:55 | 25 | ヴァンコ,トーマス v グリルズ,ヤコブ | Retired | |
| Challenger Samarkand | 05/14 05:00 | 24 | [379] グリルズ,ヤコブ v ポプコ,ドミトリー [359] | 3-6,6-7 | |
| Challenger Shymkent | 05/07 05:40 | 25 | [206] マーティン,アンドレジ v グリルズ,ヤコブ [386] | 6-0,6-2 | |
| Challenger Shymkent | 05/06 05:30 | 24 | [395] レンズ,ジュリアン v グリルズ,ヤコブ [384] | 3-6,4-6 |