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| ジャマイカ プレミアリーグ | 2023/11/22 22:30 | ハーバービューFC v ポートモア・ユナイテッド | D | 1-1 |
| ジャマイカカップ | 2023/05/20 01:00 | ポートモア・ユナイテッド v ハーバービューFC | W | 4-3 |
| ジャマイカカップ | 2023/05/12 22:30 | ハーバービューFC v ポートモア・ユナイテッド | D | 2-2 |
| ジャマイカ プレミアリーグ | 2023/04/02 22:30 | ハーバービューFC v ポートモア・ユナイテッド | W | 0-1 |
| ジャマイカ プレミアリーグ | 2023/01/03 00:30 | ポートモア・ユナイテッド v ハーバービューFC | W | 1-0 |
| ジャマイカ プレミアリーグ | 2022/05/08 22:15 | ポートモア・ユナイテッド v ハーバービューFC | L | 0-2 |
| ジャマイカ プレミアリーグ | 2022/02/21 18:00 | ハーバービューFC v ポートモア・ユナイテッド | L | 2-0 |
| ジャマイカ プレミアリーグ | 2021/07/31 20:30 | ハーバービューFC v ポートモア・ユナイテッド | D | 1-1 |
| ジャマイカ プレミアリーグ | 2020/03/05 20:00 | ポートモア・ユナイテッド v ハーバービューFC | D | 0-0 |
| ジャマイカ プレミアリーグ | 2019/12/30 00:00 | ハーバービューFC v ポートモア・ユナイテッド | L | 1-0 |
| ジャマイカ プレミアリーグ | 2019/09/23 00:00 | ハーバービューFC v ポートモア・ユナイテッド | W | 1-2 |
| ジャマイカ プレミアリーグ | 2019/01/27 20:00 | ポートモア・ユナイテッド v ハーバービューFC | D | 0-0 |
| ジャマイカ プレミアリーグ | 2018/12/09 20:00 | ポートモア・ユナイテッド v ハーバービューFC | D | 1-1 |
| ジャマイカ プレミアリーグ | 2018/09/25 01:35 | ハーバービューFC v ポートモア・ユナイテッド | W | 0-2 |
| ジャマイカ プレミアリーグ | 2018/03/21 20:00 | ポートモア・ユナイテッド v ハーバービューFC | L | 0-1 |
| ジャマイカ プレミアリーグ | 2018/01/15 00:00 | ハーバービューFC v ポートモア・ユナイテッド | L | 2-1 |
| ジャマイカ プレミアリーグ | 2017/11/24 00:00 | ハーバービューFC v ポートモア・ユナイテッド | W | 0-1 |
| ジャマイカ プレミアリーグ | 2017/03/26 20:30 | ポートモア・ユナイテッド v ハーバービューFC | D | 1-1 |
| ジャマイカ プレミアリーグ | 2017/02/13 00:00 | ハーバービューFC v ポートモア・ユナイテッド | L | 3-2 |
| ジャマイカ プレミアリーグ | 2016/10/24 00:00 | ハーバービューFC v ポートモア・ユナイテッド | W | 1-2 |
| ジャマイカ プレミアリーグ | 2016/02/21 20:00 | ポートモア・ユナイテッド v ハーバービューFC | D | 1-1 |
| ジャマイカ プレミアリーグ | 2016/01/12 01:30 | ハーバービューFC v ポートモア・ユナイテッド | W | 0-1 |
| ジャマイカ プレミアリーグ | 2015/11/01 20:00 | ポートモア・ユナイテッド v ハーバービューFC | L | 0-3 |