Round: 27 Ground: Clay
| Challenger Barranquilla | 2016/09/08 23:10 | ギラルド,サンティアゴ v Falla, Alejandro | 6-2,3-6,7-5 |
| Challenger Barranquilla | 2016/09/07 19:55 | ギラルド,サンティアゴ v Hocevar, Ricardo | 6-0,6-2 |
| US Open Qual | 2016/08/26 18:10 | ドナルドソン,ジャレド v ギラルド,サンティアゴ | 6-2,6-2 |
| US Open Qual | 2016/08/24 20:50 | マルセロ・アレバロ v ギラルド,サンティアゴ | 6-7,6-7 |
| Challenger Prague 2 | 2016/07/31 11:00 | ギラルド,サンティアゴ v ウラドジミール・イグナティック | 6-4,3-6,7-6 |
| Challenger Prague 2 | 2016/07/30 13:00 | ギラルド,サンティアゴ v ズデニェク・コラーシュ | 6-4,6-4 |
| Challenger Prague 2 | 2016/07/29 15:00 | マルティン・クリザン v ギラルド,サンティアゴ | 1-6,5-7 |
| Challenger Prague 2 | 2016/07/28 10:00 | フベルト・フルカチュ v ギラルド,サンティアゴ | 3-6,1-6 |
| Challenger Barranquilla | 2016/09/08 21:00 | ヴァロッティ,アウグスティン v マルセロ・アレバロ | 6-4,6-2 |
| Challenger Barranquilla | 2016/09/07 15:00 | ソルギ,ジョアオ・ペドロ v ヴァロッティ,アウグスティン | 1-6,3-6 |
| チャレンジャー・クリチバ | 2016/09/04 13:00 | Ghem, Andre v ヴァロッティ,アウグスティン | 0-6,4-6 |
| チャレンジャー・クリチバ | 2016/09/03 15:00 | ヴァロッティ,アウグスティン v ニコラス・キッカー | 6-3,0-6,6-4 |
| チャレンジャー・クリチバ | 2016/09/02 21:25 | ヴァロッティ,アウグスティン v フアン・イグナシオ・ロンデロ | 3-6,6-3,6-2 |
| チャレンジャー・クリチバ | 2016/09/01 18:45 | ヴァロッティ,アウグスティン v エルナンデス・フェルナンデス,ホセ | 6-1,6-2 |
| チャレンジャー・クリチバ | 2016/08/31 13:30 | ヴァロッティ,アウグスティン v ジョゼ・ペレイラ | 7-5,6-1 |
| Challenger Cortina | 2016/08/02 08:00 | ロレンツォ・ジュスティーノ v ヴァロッティ,アウグスティン | 6-3,7-6 |