Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| Puerto Rico F1, Singles | 2016/12/20 13:30 | イグナシオ・ガルシア v Silva, Caio | 7-5,4-6,0-6 |
| ITF Dominican Republic F2 | 2016/12/07 15:30 | フアン・イグナシオ・ガラルザ v Silva, Caio | 7-5,6-2 |
| ITF Dominican Republic F2 | 2016/12/06 22:50 | Peric, Nebojsa v Silva, Caio | 2-6,0-6 |
| ITF Dominican Republic F1 | 2016/12/02 15:00 | Silva, Caio v エバン・キング | 2-6,4-6 |
| ITF Dominican Republic F1 | 2016/12/01 17:50 | ガブリエウ・P・トゥマソニス v Silva, Caio | 0-6,0-6 |
| El Salvador F2, Singles | 2016/11/24 18:25 | フェルナンド・ロンボリ v Silva, Caio | 6-2,6-1 |
| El Salvador F2, Singles | 2016/11/23 17:25 | Silva, Caio v ベンジャミン・ロック | 1-6,6-3,6-3 |
| El Salvador F2, Singles | 2016/11/21 15:30 | Silva, Caio v Irizarry, Hector Neftali | 6-1,6-2 |
| Puerto Rico F1, Singles | 2016/12/19 14:00 | ストロング・キルヒハイマー v Turini, Thales | 6-3,6-1 |
| コロンバスII、アメリカ | 2016/11/23 00:00 | ストロング・キルヒハイマー v Barry, Sam | 5-7,4-6 |
| コロンバスII、アメリカ、予選 | 2016/11/21 15:00 | Gooch, Damon v ストロング・キルヒハイマー | 1-6,6-2,4-6 |
| コロンバスII、アメリカ、予選 | 2016/11/20 15:00 | ストロング・キルヒハイマー v Gosea, Farris Fathi | 2-6,6-4,6-1 |
| コロンバスII、アメリカ、予選 | 2016/11/19 15:00 | ストロング・キルヒハイマー v メンデス,マシュー | 6-3,6-4 |
| Columbus, USA, Qualifying | 2016/09/17 18:10 | ストロング・キルヒハイマー v スカンデル・マンスーリ | 6-7,6-7 |
| Challenger Cary Qual | 2016/09/12 16:00 | クレパルディ,エリック v ストロング・キルヒハイマー | 6-4,3-6,6-4 |
| Challenger Cary Qual | 2016/09/11 14:00 | スカンデル・マンスーリ v ストロング・キルヒハイマー | 7-6,4-6,2-6 |