Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| El Salvador F2, Singles | 2016/11/23 17:25 | Silva, Caio v ベンジャミン・ロック | 1-6,6-3,6-3 |
| Puerto Rico F1, Singles | 2016/12/21 15:10 | ベンジャミン・ロック v ロイ・スミス | 6-1,6-4 |
| Puerto Rico F1, Singles | 2016/12/19 15:30 | ベンジャミン・ロック v Arcila, Sebastian | 6-1,6-4 |
| Dominican Republic F3, Singles | 2016/12/15 14:00 | ベンジャミン・ロック v エバン・キング | 1-6,7-6,1-6 |
| Dominican Republic F3, Singles | 2016/12/14 13:30 | ベンジャミン・ロック v ニック・ハート | 7-6,6-2 |
| Dominican Republic F3, Singles | 2016/12/13 17:25 | ベンジャミン・ロック v リース,ハンター | 6-3,5-7,6-2 |
| USA F40, Singles | 2016/12/06 17:00 | スペンサー,ウィル v ベンジャミン・ロック | 7-6,6-1 |
| El Salvador F2, Singles | 2016/11/23 17:25 | Silva, Caio v ベンジャミン・ロック | 1-6,6-3,6-3 |
| El Salvador F2, Singles | 2016/11/22 15:30 | Flores, Javier v ベンジャミン・ロック | 1-6,0-6 |
| Puerto Rico F1, Singles | 2016/12/21 16:30 | Silva, Caio v ストロング・キルヒハイマー | 6-4,5-7,6-4 |
| Puerto Rico F1, Singles | 2016/12/20 13:30 | イグナシオ・ガルシア v Silva, Caio | 7-5,4-6,0-6 |
| ITF Dominican Republic F2 | 2016/12/07 15:30 | フアン・イグナシオ・ガラルザ v Silva, Caio | 7-5,6-2 |
| ITF Dominican Republic F2 | 2016/12/06 22:50 | Peric, Nebojsa v Silva, Caio | 2-6,0-6 |
| ITF Dominican Republic F1 | 2016/12/02 15:00 | Silva, Caio v エバン・キング | 2-6,4-6 |
| ITF Dominican Republic F1 | 2016/12/01 17:50 | ガブリエウ・P・トゥマソニス v Silva, Caio | 0-6,0-6 |
| El Salvador F2, Singles | 2016/11/24 18:25 | フェルナンド・ロンボリ v Silva, Caio | 6-2,6-1 |
| El Salvador F2, Singles | 2016/11/23 17:25 | Silva, Caio v ベンジャミン・ロック | 1-6,6-3,6-3 |