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| 南アフリカカップ | 2014/02/22 13:00 | フリー・ステイト・スターズ v ウィットバンク・スパーズFC | L | 0-1 |
Away History
| 南アフリカカップ | 2014/05/03 18:15 | マリッツバーグ・ユナイテッド v オーランド・パイレーツ | W | 1-2 |
| 南アフリカカップ | 2014/04/12 18:15 | マメロディ・サウダウンズFC v オーランド・パイレーツ | W | 1-2 |
| 南アフリカカップ | 2014/03/21 16:00 | サントス・ケープタウン v オーランド・パイレーツ | W | 0-2 |
| 南アフリカカップ | 2014/02/22 12:30 | サンダ・ロイヤル・ズールー v オーランド・パイレーツ | W | 4-6 |
| 南アフリカ プレミア | 2014/02/18 17:30 | ケープタウン・スパーズ v オーランド・パイレーツ | D | 0-0 |