Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF USA F2 Qual | 2017/01/09 23:05 | A・J・カタンザリティ v ロバート・ギャロウェイ | 5-7,4-6 |
| ITF USA F2 Qual | 2017/01/08 19:00 | ロバート・ギャロウェイ v アラフィア・アイエニ | 7-6,6-1 |
| ITF USA F2 Qual | 2017/01/07 22:30 | Tsolakyan, Matthew v ロバート・ギャロウェイ | 0-6,3-6 |
| ITF USA F40 Qual | 2016/12/05 15:00 | Haenle, Pirmin v ロバート・ギャロウェイ | 6-4,6-2 |
| ITF USA F40 Qual | 2016/12/04 15:00 | ロバート・ギャロウェイ v Gooch, Damon | 6-3,7-6 |
| USA F37, Singles | 2016/11/16 16:00 | リン,ジャック・ミンジー v ロバート・ギャロウェイ | 7-5,6-4 |
| USA F37, Singles | 2016/11/14 16:00 | Webb, Dane v ロバート・ギャロウェイ | 6-7,6-4,6-7 |
| USA F37, Singles | 2016/11/13 17:00 | ロバート・ギャロウェイ v Hakak, Gal | 1-6,6-2,6-1 |
| ITF USA F2 Qual | 2017/01/09 21:00 | ヨナタン・ムリーダ v クライグ,ヘンリー | 4-6,6-1,4-6 |
| ITF USA F2 Qual | 2017/01/08 18:00 | クライグ,ヘンリー v タガシラ,ケント | 6-0,6-3 |
| ITF USA F1 Qual | 2016/12/31 16:00 | クライグ,ヘンリー v Manji, Raheel | 2-6,5-7 |
| ITF USA F23 Qual | 2015/07/26 13:30 | Little, William v クライグ,ヘンリー | 7-5,6-3 |
| ITF USA F22 | 2015/07/22 15:50 | クライグ,ヘンリー v カルーナ,リアム | 0-6,3-6 |
| ITF USA F22 Qual | 2015/07/19 14:00 | クリストファー・ユーバンクス v クライグ,ヘンリー | 6-7,6-7 |
| ITF USA F19 | 2015/06/25 15:00 | エルネスト・エスコベド v クライグ,ヘンリー | 6-2,6-3 |
| ITF USA F19 | 2015/06/24 15:00 | マックス・シュヌール v クライグ,ヘンリー | 3-6,7-6,3-6 |