Stadium: COURT 8 Round: 54
| Challenger Tallahassee Qual | 2016/04/23 14:00 | Carter, Andrew v ライアン・ハヴィランド | 6-4,6-7,6-0 |
| Challenger Cary Qual | 2016/09/11 14:00 | Vorster, Tucker v ライアン・ハヴィランド | 3-6,2-6 |
| Challenger Cary Qual | 2016/09/10 16:00 | ライアン・ハヴィランド v Schneider, Ronnie | 7-5,6-2 |
| ITF USA F23 | 2016/07/01 16:00 | ヒルツィク,ジャレド v ライアン・ハヴィランド | 2-6,7-5,6-2 |
| ITF USA F23 | 2016/06/30 14:00 | ライアン・ハヴィランド v ニコラス・マイスター | 6-4,7-6 |
| ITF USA F23 | 2016/06/28 14:00 | ライアン・ハヴィランド v キラニ,マジェド | 7-5,3-6,6-3 |
| ITF USA F21 | 2016/06/26 14:00 | キャメロン・ノリー v ライアン・ハヴィランド | 6-1,6-1 |
| ITF USA F21 | 2016/06/25 14:00 | ライアン・ハヴィランド v オーステバーン,ポール・C. | 5-7,6-2,6-3 |
| ITF USA F21 | 2016/06/24 16:10 | ライアン・ハヴィランド v マイケル・モー | 4-6,6-4,6-4 |
| Challenger Cary Qual | 2016/09/11 14:00 | Carter, Andrew v ヒルツィク,ジャレド | 7-6,3-6,7-5 |
| Challenger Cary Qual | 2016/09/10 15:50 | Carter, Andrew v ウスペンスキ,デニス | 6-2,6-4 |
| Canada F7, Singles | 2016/09/06 17:35 | Carter, Andrew v Bester, Philip | 3-6,2-6 |
| ITF Canada F6 | 2016/09/02 19:00 | ブレイデン シュナ v Carter, Andrew | 7-5,6-2 |
| ITF Canada F6 | 2016/08/31 16:30 | Carter, Andrew v Sutter, Brandon L | 6-4,6-2 |
| ITF Canada F6 | 2016/08/29 16:00 | Carter, Andrew v マイケル・ジュ | 3-6,6-3,6-1 |
| ITF Brazil F4 | 2016/07/22 14:00 | ジョゼ・ペレイラ v Carter, Andrew | 6-1,6-2 |
| ITF Brazil F4 | 2016/07/21 14:00 | ブルームバーグ,アレックス v Carter, Andrew | 3-6,6-3,3-6 |