| Chinese Taipei F2, Singles | 2017/06/24 02:00 | 高橋 悠介 v 今井 慎太郎 | 7-5,6-3 |
| ITF Japan F6 | 2017/06/04 02:00 | 今井 慎太郎 v 高橋 悠介 | 2-6,2-6 |
| Indonesia F5, Singles | 2016/12/10 05:20 | 今井 慎太郎 v 高橋 悠介 | 2-6,4-6 |
| ITF Japan F1 | 2016/03/06 01:00 | 今井 慎太郎 v 高橋 悠介 | 6-0,6-1 |
| 横浜チャレンジャー | 2019/02/25 06:10 | 高橋 悠介 v モエズ・エシャルグイ | 5-7,7-5,2-6 |
| Challenger Launceston | 2019/01/30 23:00 | マックス・パーセル v 高橋 悠介 | 6-4,6-4 |
| Challenger Launceston | 2019/01/29 23:00 | 高橋 悠介 v 守屋 宏紀 | 6-3,6-4 |
| Challenger Launceston | 2019/01/28 04:35 | ダニエル・アルトマイアー v 高橋 悠介 | 6-4,4-6,4-6 |
| Challenger Da Nang | 2019/01/08 06:50 | アレン アヴィズバ v 高橋 悠介 | 6-4,6-2 |
| ヌメア・チャレンジャー | 2018/12/31 04:55 | グレブ・サハロフ v 高橋 悠介 | 6-4,6-1 |
| 柳州、中国 | 2018/10/20 06:55 | 徳田 廉大 v 高橋 悠介 | 7-5,6-0 |
| 寧波、中国 | 2018/10/16 10:00 | 伊藤 竜馬 v 高橋 悠介 | 7-6,6-3 |
| 横浜チャレンジャー | 2019/02/26 01:00 | 今井 慎太郎 v デビッド ペレス・サンズ | 2-6,3-6 |
| 横浜チャレンジャー | 2019/02/25 01:00 | キム チョンイ v 今井 慎太郎 | 6-1,7-5 |
| ITF M15シャルム・エル・シェイク | 2019/02/02 08:00 | カリム v 今井 慎太郎 | 6-3,6-2 |
| ITF M15シャルム・エル・シェイク | 2019/02/01 08:00 | ビベロ・ゴンサレス・パブロ v 今井 慎太郎 | 3-6,7-6,6-7 |
| ITF M15シャルム・エル・シェイク | 2019/01/31 09:35 | 今井 慎太郎 v エンリコ・ダッラ・ヴァッレ | 6-3,6-4 |
| ITF M15シャルム・エル・シェイク | 2019/01/30 13:05 | トビー・マーチン v 今井 慎太郎 | 3-6,6-7 |
| ITF M15シャルム・エル・シェイク | 2019/01/23 08:00 | トビー・マーチン v 今井 慎太郎 | 2-6,6-1,6-2 |
| ITF M25香港 | 2019/01/05 02:00 | エバン・ファーネス v 今井 慎太郎 | 7-6,6-2 |