Stadium: Court 7 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Carson, Singles W-ITF-USA-06A | 2019/03/05 18:30 | ギジェルモ,ローレイン・M v ウェストビー,マディソン | 6-4,6-2 |
| ITF W15モナスティル | 2019/02/04 08:00 | ウェストビー,マディソン v ティムシット,アガテ | 7-5,1-6,7-10 |
| ITF W15モナスティル | 2019/01/29 09:00 | ウェストビー,マディソン v コリーナ デントーニ | 2-6,4-6 |
| ITF W15モナスティル | 2019/01/24 09:30 | ミリアム・ビョークルンド v ウェストビー,マディソン | 6-1,6-1 |
| ITF W15モナスティル | 2019/01/23 10:50 | ミロセヴィッチ,タマラ v ウェストビー,マディソン | 2-6,2-6 |
| ITF W15モナスティル | 2019/01/15 09:40 | ウェストビー,マディソン v エイミー ジュー | 4-6,6-4,4-6 |
| Stellenbosch, Singles W-WITF-RSA-01A | 2018/12/07 09:00 | リンダ・ガラジャー,エミリー v ウェストビー,マディソン | 6-3,6-2 |
| Stellenbosch, Singles W-WITF-RSA-01A | 2018/12/06 07:00 | Peer, Andrina v ウェストビー,マディソン | 6-4,1-6,1-6 |
| Arcadia, Singles Qualifying W-ITF-USA-07A | 2019/03/12 17:30 | ウィルコックス,ハイレイ v ゴルチャニュク,オレクサンドラ | 6-3,6-7,11-9 |
| Arcadia, Singles Qualifying W-ITF-USA-07A | 2019/03/11 14:00 | ウィルコックス,ハイレイ v Stewart, Jane | 6-2,6-4 |
| ITF W15フォール | 2019/01/10 16:30 | ケンネル,カリン v ウィルコックス,ハイレイ | 6-1,6-1 |
| ITF W15フォール | 2019/01/08 15:30 | ウィルコックス,ハイレイ v Rollin, Anais | 6-1,6-0 |
| ITF Women Bogota | 2018/12/05 18:30 | ウィルコックス,ハイレイ v ヒラルド,ガブリエラ | 6-2,1-6,3-6 |
| ITF Women Bogota | 2018/12/03 14:30 | ヴィヴィアン・マユミ・トマ v ウィルコックス,ハイレイ | 1-6,1-6 |
| ITF Women Bogota | 2018/12/02 16:45 | ウィルコックス,ハイレイ v ゴメス,アナ・マリア | 6-1,6-2 |
| ITF Women Bogota | 2018/12/01 15:00 | バルガス・カラスカル,マリアーナ v ウィルコックス,ハイレイ | 4-6,1-6 |