Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| WTA Dalian | 2016/09/07 11:45 | クリスティーナ・プリスコワ v チャン・カイ・チェン | 2-6,6-4,7-6 |
| WTA Dalian Qual | 2016/09/05 07:55 | チャン・カイ・チェン v アンキタ・レイナ | 6-1,6-4 |
| WTA Dalian Qual | 2016/09/04 08:00 | チャン・カイ・チェン v 荀 芳颖(シュン・ファンイン) | 6-0,6-2 |
| US Open 2016 Women | 2016/08/24 17:00 | チャン・カイ・チェン v フラデツカ,ルーシー | 5-7,6-4,5-7 |
| Wimbledon Women Qual | 2016/06/24 10:00 | アムラ サディコビッチ v チャン・カイ・チェン | 6-2,6-2 |
| Wimbledon Women Qual | 2016/06/22 15:15 | Panova, Alexandra v チャン・カイ・チェン | 4-6,4-6 |
| Wimbledon Women Qual | 2016/06/21 15:15 | チャン・カイ・チェン v グルシュコ,ジュリア | 6-2,6-3 |
| WTA Kuala Lumpur | 2016/03/03 08:00 | チャン・カイ・チェン v チャーラ・ブユカクジャイ | 5-7,3-6 |