Stadium: Stadium Court Round: 25 Ground: Clay
| ATPヒューストン | 2019/04/07 15:00 | クリストファー・ユーバンクス v ギラルド,サンティアゴ | 4-6,4-6 |
| ATPヒューストン | 2019/04/06 19:00 | ギラルド,サンティアゴ v ジェームス・ワード | 6-4,6-4 |
| チャレンジャー・モンテレー | 2019/04/04 23:05 | ドナルド・ヤング v ギラルド,サンティアゴ | 6-3,6-4 |
| チャレンジャー・モンテレー | 2019/04/03 19:20 | ギラルド,サンティアゴ v ロベルト・キロス | 3-6,7-5,7-6 |
| チャレンジャー・モンテレー | 2019/04/01 22:50 | ロベルト・シド・スベルヴィ v ギラルド,サンティアゴ | 6-7,3-6 |
| インディアン・ウェルズ・チャレンジャー | 2019/02/28 19:50 | ダニエル・エバンス v ギラルド,サンティアゴ | 6-1,6-2 |
| インディアン・ウェルズ・チャレンジャー | 2019/02/27 20:20 | ギラルド,サンティアゴ v ドナルドソン,ジャレド | 6-2,2-6,6-4 |
| インディアン・ウェルズ・チャレンジャー | 2019/02/25 23:30 | ギラルド,サンティアゴ v デニス ノビコフ | 7-5,5-7,6-2 |
| チャレンジャー・モンテレー | 2019/04/05 21:55 | ドナルド・ヤング v ブラッドリー カーン | 7-5,6-4 |
| チャレンジャー・モンテレー | 2019/04/04 17:00 | セバスチャン・オフナー v ブラッドリー カーン | 3-6,3-6 |
| チャレンジャー・モンテレー | 2019/04/03 18:50 | エバン・ソン v ブラッドリー カーン | 4-6,3-6 |
| ATPマイアミ | 2019/03/20 18:50 | ティプサレヴィッチ,ジャンコ v ブラッドリー カーン | 6-3,6-3 |
| ATPインディアンウェルズ | 2019/03/08 02:00 | ブラッドリー カーン v マレク・ジャジリ | 4-6,2-6 |
| 全豪オープン | 2019/01/15 01:40 | チョン・ヒョン v ブラッドリー カーン | 6-7,6-7,6-3,6-2,6-4 |
| ATPオークランド | 2019/01/07 00:15 | フィリップ・コールシュライバー v ブラッドリー カーン | 6-4,7-6 |
| ATPオークランド | 2019/01/05 22:00 | ブラッドリー カーン v パブロ・クエバス | 6-7,7-6,7-6 |