Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Canada F7, Singles | 2016/09/09 16:00 | エンダラ,イバン v ヴォルフソン,デイヴィッド | 6-3,2-6,6-1 |
| Canada F7, Singles | 2016/09/08 16:00 | ヴォルフソン,デイヴィッド v Bester, Philip | 7-6,1-6,6-3 |
| Canada F7, Singles | 2016/09/05 20:00 | ヴォルフソン,デイヴィッド v アレックス・ルイバコフ | 6-7,6-2,6-2 |
| ITF Finland F3 | 2016/08/15 22:00 | ヴォルフソン,デイヴィッド v Mudge, Robbie | 6-4,4-6,4-6 |
| ITF Finland F3 Qual | 2016/08/14 22:00 | ヴォルフソン,デイヴィッド v ジョナサン・スタインバーグ | 6-4,3-6,6-3 |
| ITF Finland F3 Qual | 2016/08/12 22:00 | ヴォルフソン,デイヴィッド v シランパー・ピーター | 6-1,6-1 |
| ITF Latvia F1 | 2016/08/03 07:00 | フォルトゥナ,クラウディオ v ヴォルフソン,デイヴィッド | 6-3,6-3 |
| ITF Latvia F1 | 2016/08/02 07:00 | ロンビ,ハリソン v ヴォルフソン,デイヴィッド | 0-6,0-6 |
| Canada F7, Singles | 2016/09/06 16:10 | Dancevic, Frank v Smith, Raleigh | 6-1,6-2 |
| ITF Canada F6 | 2016/08/31 18:30 | Smith, Raleigh v ステファノス・チチパス | 6-7,5-7 |
| ITF Canada F6 | 2016/08/29 16:00 | Smith, Raleigh v Leduc, Antoine | 6-3,6-0 |
| Challenger Granby Qual | 2016/07/31 16:30 | Mcgee, James v Smith, Raleigh | 6-4,6-3 |
| Challenger Granby Qual | 2016/07/30 18:00 | ホアン・カルロス・アギラール v Smith, Raleigh | 1-6,6-1,2-6 |
| ITF USA F22 | 2016/06/30 16:00 | パトリック・ダチェク v Smith, Raleigh | 6-3,6-7,7-5 |
| ITF USA F22 | 2016/06/29 18:35 | Bhatnagar, Malik v Smith, Raleigh | 1-6,0-6 |
| ITF USA F20 | 2016/06/23 19:10 | van Peperzeel, Gavin v Smith, Raleigh | 6-4,6-7,7-5 |