| チャレンジャー・プエルト・バジャルタ | 2019/05/01 18:35 | アラフィア・アイエニ v 高橋 悠介 | 4-6,6-4,3-6 |
| チャレンジャー・プエルト・バジャルタ | 2019/04/29 19:45 | ロベルト・オルテガ v 高橋 悠介 | 5-7,1-6 |
| チャレンジャー・レオン | 2019/04/22 17:30 | ロベルト・オルテガ v 高橋 悠介 | 6-4,6-4 |
| チャレンジャー・サン・ルイス・ポトシ | 2019/04/15 16:00 | ファクンド・メナ v 高橋 悠介 | 4-6,6-3,6-0 |
| 台北チャレンジャー | 2019/04/08 04:00 | 徳田 廉大 v 高橋 悠介 | 6-2,6-1 |
| ITF M15柏 | 2019/04/06 01:00 | 望月 勇希 v 高橋 悠介 | 7-6,6-4 |
| ITF M15柏 | 2019/04/05 01:00 | 高橋 悠介 v タナカ,ユウノスケ | 7-5,6-2 |
| ITF M15柏 | 2019/04/04 01:00 | 高橋 悠介 v 齋藤 惠佑 | 6-2,6-1 |
| チャレンジャー・プエルト・バジャルタ | 2019/05/01 20:35 | ファクンド・メナ v ジェームス・ワード | 4-6,3-6 |
| チャレンジャー・レオン | 2019/04/27 20:00 | ブラジュ ローラ v ジェームス・ワード | 6-7,6-3,7-6 |
| チャレンジャー・レオン | 2019/04/26 21:25 | ジェームス・ワード v マルセロ・アレバロ | 6-3,6-4 |
| チャレンジャー・レオン | 2019/04/25 17:00 | ジェームス・ワード v ダリアン キング | 6-1,6-4 |
| チャレンジャー・レオン | 2019/04/23 17:10 | ジェームス・ワード v バティスト クレパット | 6-3,6-4 |
| チャレンジャー・サラソタ | 2019/04/17 16:20 | ジェームス・ワード v セバスチャン・コルダ | 4-6,7-6,1-6 |
| ATPヒューストン | 2019/04/06 19:00 | ギラルド,サンティアゴ v ジェームス・ワード | 6-4,6-4 |
| チャレンジャー・モンテレー | 2019/04/03 02:15 | ジェームス・ワード v パヴィッチ,アンテ | 5-7,6-7 |