Stadium: Court 1 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15マドリード | 2019/04/16 09:30 | サイモン・A・イワノフ v Carlos Lopez Montagud | 1-6,1-6 |
| ITF M15 Quinta Do Lago | 2019/03/19 12:10 | サイモン・A・イワノフ v ティムラズ・ガバシュビリ | 1-6,3-6 |
| Portimao, Singles Qualifying M-ITF-POR-04A | 2019/03/12 11:00 | サイモン・A・イワノフ v オーステバーン,ポール・C. | 5-7,6-4,1-6 |
| Loule, Singles M-ITF-POR-03A | 2019/03/06 19:00 | ペナ・ロペス,マヌエル v サイモン・A・イワノフ | 1-6,6-2,6-4 |
| ITF M15 Faro | 2019/02/27 13:00 | オーステバーン,ポール・C. v サイモン・A・イワノフ | 1-6,6-1,6-1 |
| ITF M15 Vale Do Lobo | 2019/02/20 11:00 | ルイス・ファリア v サイモン・A・イワノフ | 6-0,6-4 |
| ITF M15モナスティル | 2019/02/06 10:55 | ペティット,ガブリエル v サイモン・A・イワノフ | 6-3,6-1 |
| ITF M15モナスティル | 2019/02/05 10:30 | ペティット,ガブリエル v サイモン・A・イワノフ | 6-3,6-1 |
| ITF M15ソゾポル | 2019/05/07 09:00 | シズヤ・アーネスト・キヴァンダ v リュウェリン・ベヴァン | 6-7,6-4,7-10 |
| ITF M15ソゾポル | 2019/05/06 07:00 | リュウェリン・ベヴァン v ジョージ・デイビス | 6-1,7-6 |
| ITF Tunisia F45 | 2018/12/16 08:00 | ダックス ダンダース v リュウェリン・ベヴァン | 6-4,6-2 |
| ITF Tunisia F45 | 2018/12/15 10:00 | リュウェリン・ベヴァン v アダム・ナガウディ | 6-4,6-4 |