Stadium: Court 7 Round: 27 Ground: Clay
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/05/22 07:00 | アドリアン・アンゼイチュク v ニキータ・マシュタコフ | 3-6,4-6 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/05/21 12:40 | ニキータ・マシュタコフ v 田島尚輝 | 6-0,7-6 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/05/20 10:00 | ニキータ・マシュタコフ v アリャクサンドル・リャオネンカ | 6-4,6-0 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/05/20 06:30 | ニキータ・マシュタコフ v ベイビット ベイビット・ジュカエフ | 6-4,7-5 |
| ITF M15ソゾポル | 2019/05/10 08:30 | ニキータ・マシュタコフ v アレクサンドル ドンスキ | 3-6,6-7 |
| ITF M15ソゾポル | 2019/05/07 14:00 | オレクシィ・クルチク v ニキータ・マシュタコフ | 4-6,4-6 |
| ITF M15ティビリシ | 2019/05/01 07:55 | ニキータ・マシュタコフ v ジョン・エチェベリア | 4-6,4-6 |
| ITF M15マドリード | 2019/04/15 09:30 | ニキータ・マシュタコフ v ジョフリー・デ・シェッパー | 3-6,3-6 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/05/22 08:40 | ウラディスラフ・オルロフ v ジョルダン・コレイア | 0-6,6-4,6-4 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/05/21 07:00 | ウラディスラフ・オルロフ v シェルバ,ビタリー | 6-4,3-6,7-6 |
| ITF M15アンタルヤ | 2019/05/10 07:45 | アレクサンドル メトレヴェリ v ウラディスラフ・オルロフ | 3-6,6-4,7-5 |
| ITF M15アンタルヤ | 2019/05/09 07:15 | ウラディスラフ・オルロフ v ルカ・カステルヌオーヴォ | 6-2,7-5 |
| ITF M15アンタルヤ | 2019/05/08 13:00 | ミスラフ・ボスニャック v ウラディスラフ・オルロフ | 4-6,1-6 |
| ITF M15アンタルヤ | 2019/05/04 07:45 | ウラディスラフ・オルロフ v エルギ・キルキン | 4-6,1-6 |
| ITF M15アンタルヤ | 2019/05/02 07:15 | ウラディスラフ・オルロフ v ルカ・カステルヌオーヴォ | 6-0,6-4 |
| ITF M15アンタルヤ | 2019/04/30 09:00 | オレグ・プリホドコ v ウラディスラフ・オルロフ | 5-7,3-6 |