Stadium: Court 5 Round: 28 Ground: Clay
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/05/23 08:00 | ニキータ・マシュタコフ v ウラディスラフ・オルロフ | 4-6,2-6 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/05/22 08:40 | ウラディスラフ・オルロフ v ジョルダン・コレイア | 0-6,6-4,6-4 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/05/21 07:00 | ウラディスラフ・オルロフ v シェルバ,ビタリー | 6-4,3-6,7-6 |
| ITF M15アンタルヤ | 2019/05/10 07:45 | アレクサンドル メトレヴェリ v ウラディスラフ・オルロフ | 3-6,6-4,7-5 |
| ITF M15アンタルヤ | 2019/05/09 07:15 | ウラディスラフ・オルロフ v ルカ・カステルヌオーヴォ | 6-2,7-5 |
| ITF M15アンタルヤ | 2019/05/08 13:00 | ミスラフ・ボスニャック v ウラディスラフ・オルロフ | 4-6,1-6 |
| ITF M15アンタルヤ | 2019/05/04 07:45 | ウラディスラフ・オルロフ v エルギ・キルキン | 4-6,1-6 |
| ITF M15アンタルヤ | 2019/05/02 07:15 | ウラディスラフ・オルロフ v ルカ・カステルヌオーヴォ | 6-0,6-4 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/05/23 08:00 | リスカ,トーマス v ドルゴシェイェフ,オレグ | 6-1,6-7,2-6 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/05/21 08:55 | ドルゴシェイェフ,オレグ v ピーター・ゴールドシュタイナー | 4-6,6-1,6-3 |
| ITF Ukraine F4 | 2018/08/30 07:00 | ドルゴシェイェフ,オレグ v カミニン,ドミトロ | 6-0,3-6,1-6 |
| ITF Ukraine F4 | 2018/08/29 11:45 | ペティット,ガブリエル v ドルゴシェイェフ,オレグ | 7-6,2-6,3-6 |
| ITF Ukraine F4 | 2018/08/27 08:30 | デニス パルシュティン v ドルゴシェイェフ,オレグ | 3-6,7-5,3-6 |
| ITF Ukraine F3 | 2018/05/24 09:50 | ジュラベック・カリモフ v ドルゴシェイェフ,オレグ | 6-1,7-5 |
| ITF Ukraine F3 | 2018/05/23 09:30 | Lebedyn, Alexander v ドルゴシェイェフ,オレグ | 4-6,4-6 |
| ITF Ukraine F3 | 2018/05/22 10:45 | ドルゴシェイェフ,オレグ v デヤン カティック | 6-4,6-3 |