Round: 54 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF Hong Kong F1 Qual | 2016/06/03 22:00 | Malyshev, Maksim v ジョナサン・グレー | 6-7,5-7 |
| ITF China F7 Qual | 2016/05/16 03:35 | Malyshev, Maksim v リン・ウェイドー | 4-6,3-6 |
| ITF China F7 Qual | 2016/05/15 07:30 | ジェイク・ディレイニー v Malyshev, Maksim | 4-6,0-6 |
| ITF China F6 Qual | 2016/05/07 03:30 | チェン・フン ロー v Malyshev, Maksim | 5-7,7-6,6-0 |
| ITF Tunisia F11 | 2016/03/22 08:30 | Malyshev, Maksim v ジョリス・デ・ロワ | 0-6,2-6 |
| ITF Tunisia F11 Qual | 2016/03/21 08:30 | ディジクイゼン,マーク v Malyshev, Maksim | 6-7,3-6 |
| ITF Tunisia F11 Qual | 2016/03/20 08:30 | Nematzadeh, Keyvan v Malyshev, Maksim | 6-3,6-7,4-6 |
| Tunisia F10, Singles Qualifying | 2016/03/14 08:30 | Tinelli, Matteo v Malyshev, Maksim | 6-4,6-3 |
| ITF China F9 | 2016/05/30 06:00 | シ,シ v Smith, Connor | 4-6,2-6 |
| ITF China F8 | 2016/05/25 03:00 | ハリー・バウチャー v シ,シ | 6-0,6-0 |
| ITF China F8 | 2016/05/24 07:35 | シ,シ v Ning, Yuqing | 6-3,3-6,6-3 |
| ITF China F8 Qual | 2016/05/23 04:10 | シ,シ v リ,ユアンフェング | 6-3,4-6,6-1 |
| ITF China F8 Qual | 2016/05/22 02:00 | シ,シ v タオ・ムー | 6-4,7-5 |
| ITF China F8 Qual | 2016/05/21 02:00 | シ,シ v チェン,リアン | 7-6,6-3 |
| ITF China F7 | 2016/05/18 03:50 | シ,シ v シャ,ツィアオ | 2-6,2-6 |
| ITF China F7 Qual | 2016/05/16 03:45 | シ,シ v リュ,フ | 6-2,6-4 |