Stadium: Court 6 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M15ロチェスター | 2019/06/24 17:00 | ヒルズ,ラングフォード v リッチモンド,ジョン・ハリソン | 6-1,6-3 |
| Orlando, Singles Qualifying M-ITF-USA-17A | 2019/06/18 13:00 | リッチモンド,ジョン・ハリソン v トレイ・ヒルダーブランド | 5-7,3-6 |
| Orlando, Singles Qualifying M-ITF-USA-17A | 2019/06/17 13:00 | リッチモンド,ジョン・ハリソン v マシュー・フォスター | 2-6,4-6 |
| ITF M15ブカレスト | 2019/05/21 07:00 | シモン・ブーパン v リッチモンド,ジョン・ハリソン | 6-3,6-3 |
| ITF M15ブカレスト | 2019/05/20 07:00 | ピエトロ・ムゲリ v リッチモンド,ジョン・ハリソン | 3-6,0-6 |
| ITF M15カルマル | 2019/05/13 12:25 | イェスパー・クロフ・ニルソン v リッチモンド,ジョン・ハリソン | 7-5,6-7,10-8 |
| Karlskrona, Singles Qualifying M-ITF-SWE-01A | 2019/05/08 11:45 | ジャスティン・ブッチ v リッチモンド,ジョン・ハリソン | 6-4,7-5 |
| Karlskrona, Singles Qualifying M-ITF-SWE-01A | 2019/05/07 10:55 | ジョナサン・スタインバーグ v リッチモンド,ジョン・ハリソン | 6-7,6-7 |
| ITF M15ロチェスター | 2019/06/29 19:00 | シモン・フロイント v ストロング・キルヒハイマー | 1-6,5-7 |
| ITF M15ロチェスター | 2019/06/28 18:15 | シモン・フロイント v ローナン・ジャチャック | 6-2,6-4 |
| ITF M15ロチェスター | 2019/06/27 18:40 | シモン・フロイント v ザカリー・スワイダ | 6-4,0-6,6-3 |
| ITF M15ロチェスター | 2019/06/26 20:15 | マキシム・ティホミロフ v シモン・フロイント | 6-3,4-6,3-6 |
| ITF M25タルサ | 2019/06/19 15:00 | レドリツキ,マルティン v シモン・フロイント | 6-4,6-3 |
| ITF M25タルサ | 2019/06/18 15:00 | シモン・フロイント v アブラハム・Aサバ | 6-2,6-3 |
| ITF M25タルサ | 2019/06/17 15:00 | シモン・フロイント v Zapata, Sebastian | 6-1,6-0 |
| ITF M25ウィチタ | 2019/06/12 16:40 | アレクサンダー コズビノフ v シモン・フロイント | 7-5,6-3 |