Stadium: Court Centrale Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W25サスカトゥーン | 2019/07/12 17:00 | キャサリン・セボフ v オリビア・ジャンドラムリア | 6-3,6-4 |
| ITF W25サスカトゥーン | 2019/07/12 15:00 | キャサリン・セボフ v オリビア・ジャンドラムリア | 6-3,6-4 |
| ITF W25サスカトゥーン | 2019/07/10 16:00 | レイン・スリース v オリビア・ジャンドラムリア | 1-6,2-6 |
| ITF W25ジャカルタ | 2019/06/19 04:00 | オリビア・ジャンドラムリア v 小堀桃子 | 2-6,4-6 |
| ITF W25仁川(インチョン) | 2019/05/29 01:00 | ファニング,エミリー v オリビア・ジャンドラムリア | 7-5,6-3 |
| ITF W25高陽(コヤン) | 2019/05/23 03:30 | イ・ウネ v オリビア・ジャンドラムリア | 6-3,7-6 |
| ITF W25高陽(コヤン) | 2019/05/22 03:45 | オリビア・ジャンドラムリア v チャン・スジョン | 6-3,6-3 |
| ITF W25昌原(チャンウォン) | 2019/05/16 03:10 | オリビア・ジャンドラムリア v レオニー・クン | 4-6,4-6 |
| Gatineau, Singles W-ITF-CAN-04A | 2019/07/16 14:20 | カーソン ブランスティーン v アレクサンドラ オズボーン | 6-1,6-0 |
| Gatineau, Singles W-ITF-CAN-04A | 2019/07/15 13:00 | ミア・クプレス v アレクサンドラ オズボーン | 2-6,2-6 |
| Honolulu, Singles W-ITF-USA-20A | 2019/07/08 23:10 | ケイティ・ボリネッツ v アレクサンドラ オズボーン | 6-1,7-5 |
| Shreveport, Singles Qualifying W-ITF-USA-19A | 2019/06/25 20:30 | アレクサンドラ オズボーン v エリー,ジェニファー | 0-6,4-6 |
| Denver, Singles Qualifying W-ITF-USA-28A | 2019/06/19 16:00 | アレクサンドラ オズボーン v テレザ・ミハリコバ | 2-6,6-3,4-6 |
| Denver, Singles Qualifying W-ITF-USA-28A | 2019/06/18 16:00 | アレクサンドラ オズボーン v レドミラー,アナ | 6-2,6-2 |
| Denver, Singles Qualifying W-ITF-USA-28A | 2019/06/17 16:00 | アレクサンドラ オズボーン v アブレ,エメラルド | 6-2,6-1 |
| ITF W25サムター | 2019/06/10 13:30 | グレトコウスキ,アリー v アレクサンドラ オズボーン | 6-0,6-3 |