Stadium: Court 8 Round: 54 Ground: Hardcourt outdoor
| Orlando, Singles Qualifying W-ITF-USA-27A | 2019/06/18 13:00 | アンナ・ロジャース v コニー マ | 2-6,6-3,2-6 |
| Wesley Chapel, Singles Qualifying W-ITF-USA-26A | 2019/06/14 13:00 | アルーラ ザマリパ v アンナ・ロジャース | 6-3,6-3 |
| Wesley Chapel, Singles Qualifying W-ITF-USA-26A | 2019/06/13 14:35 | アンナ・ロジャース v トリシア・マー | 6-0,6-1 |
| Wesley Chapel, Singles Qualifying W-ITF-USA-26A | 2019/06/12 14:30 | アンナ・ロジャース v アデスワ・オサブヒエン | 6-2,6-1 |
| Sumter, Singles Qualifying W-WITF-USA-18A | 2018/06/10 13:00 | アンナ・ロジャース v アリシア・パークス | 1-6,2-6 |
| ITF W15カンクン | 2019/07/15 14:30 | アナスタシア シソエワ v チカルキナ,アナスタシア | 2-6,6-0,3-10 |
| ITF W15カンクン | 2019/07/09 16:25 | チカルキナ,アナスタシア v キルステン | 0-6,1-6 |
| ITF W15カンクン | 2019/07/01 18:30 | チカルキナ,アナスタシア v ベルデン・アンデルソン,カミラ | 3-6,2-6 |
| Khimki, Singles W-ITF-RUS-04A | 2019/04/29 07:00 | チカルキナ,アナスタシア v Anita Husaric | 2-6,0-6 |
| ITF Women Sharm El Sheikh | 2018/10/31 11:45 | チカルキナ,アナスタシア v エリズ マロニー | 6-4,3-6,3-6 |
| ITF Women Sharm El Sheikh | 2018/10/29 08:00 | Chantraine, Elisabeth v チカルキナ,アナスタシア | 2-6,2-6 |
| ITF Women Moscow | 2018/08/27 08:40 | クルズコワ,ダリア v チカルキナ,アナスタシア | 7-5,6-2 |
| ITF Women Moscow | 2018/08/26 07:00 | チカルキナ,アナスタシア v エフゲニーヤ・ブルディナ | 7-6,6-3 |