| ITF M15パルヌ | 2019/07/18 07:20 | ユルゲン・ゾップ v アンドレイ ウバロフ | 4-6,6-2,6-4 |
| ウィンブルドン | 2019/06/24 12:45 | ユルゲン・ゾップ v クエンティン・ハリーズ | 6-7,6-7 |
| ATPクイーンズ | 2019/06/15 12:00 | ユルゲン・ゾップ v アリアス ベデネ | 2-6,6-7 |
| ノッティンガム・チャレンジャー | 2019/06/11 10:30 | ポール・ジャブ v ユルゲン・ゾップ | 6-7,6-4,6-4 |
| 全仏オープン | 2019/05/20 12:00 | ヤニック・マードン v ユルゲン・ゾップ | 6-3,6-2 |
| チャレンジャー・ブラガ | 2019/05/10 10:00 | ユルゲン・ゾップ v ジョフリー・ブランカノー | 2-6,4-6 |
| チャレンジャー・ブラガ | 2019/05/08 14:40 | ユルゲン・ゾップ v ティアゴ・カカオ | 7-5,6-2 |
| オストラバ・チャレンジャー | 2019/05/01 10:15 | ユルゲン・ゾップ v イジー・レヘチカ | 5-7,7-6,4-6 |
| ITF M15パルヌ | 2019/07/17 10:00 | ケネス・ライスマ v メラウト,トリスタン | 6-2,7-5 |
| ITF M15カーメン | 2019/06/26 11:00 | パスカル・メイス v ケネス・ライスマ | 6-3,5-7,6-2 |
| ITF M15カーメン | 2019/06/24 12:00 | ニチン・クマール・シンハ v ケネス・ライスマ | 4-6,1-6 |
| ITF M15カーメン | 2019/06/24 08:00 | マイク・ロチザーノ v ケネス・ライスマ | 3-6,1-6 |
| Plovdiv, Singles Qualifying M-ITF-BUL-03A | 2019/06/06 09:05 | ケネス・ライスマ v ルーカス・ポウラン | 3-6,1-6 |
| Plovdiv, Singles Qualifying M-ITF-BUL-03A | 2019/06/05 07:55 | クリスティアン・ロドリゲス v ケネス・ライスマ | 5-7,1-6 |
| Plovdiv, Singles Qualifying M-ITF-BUL-03A | 2019/06/04 12:00 | アレクサンダー・ヴァイス v ケネス・ライスマ | 6-3,6-7,10-12 |
| Plovdiv, Singles Qualifying M-ITF-BUL-03A | 2019/06/04 06:30 | イヴァイロ・ケレメドチエフ v ケネス・ライスマ | 6-3,2-6,7-10 |