Stadium: Grand Stand Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| WTA女子テニスツアー トロント | 2019/08/03 14:00 | アイラ・トムリャノビッチ v ヤナ・チェペロバ | 7-5,6-2 |
| WTA女子テニスツアー ローザンヌ | 2019/07/13 09:30 | ジュリア・グラバー v ヤナ・チェペロバ | 3-6,6-3,6-3 |
| WTA女子テニスツアー ボースタッド | 2019/07/09 11:30 | ヤナ・チェペロバ v カタジナ・カワ | 7-5,6-7,2-6 |
| ウィンブルドン女子 | 2019/06/27 12:00 | ヤナ・チェペロバ v Caty McNally | 4-6,3-6 |
| ウィンブルドン女子 | 2019/06/26 14:40 | イサベラ・シニコワ v ヤナ・チェペロバ | 3-6,5-7 |
| ウィンブルドン女子 | 2019/06/25 10:30 | アン・リー v ヤナ・チェペロバ | 5-7,2-6 |
| ITF W100イルクリー | 2019/06/22 13:35 | ヤナ・チェペロバ v モニカ・ニクレスク | 4-6,6-0,4-6 |
| ITF W100イルクリー | 2019/06/21 12:30 | ヤナ・チェペロバ v ヴェロニカ・セペデ・ロイグ | 6-4,7-6 |
| Landisville, Singles Qualifying W-ITF-USA-29A | 2019/08/09 16:45 | ヤニナ・ウィックマイヤー v リン・ジュー | 3-6,2-6 |
| Landisville, Singles Qualifying W-ITF-USA-29A | 2019/08/08 17:30 | ヤニナ・ウィックマイヤー v 清水 綾乃 清水 綾乃 | 7-6,6-4 |
| Landisville, Singles Qualifying W-ITF-USA-29A | 2019/08/07 17:40 | ヤニナ・ウィックマイヤー v ラーソン,ジョアンナ | 6-4,6-2 |
| ウィンブルドン女子 | 2019/07/03 15:10 | ヤニナ・ウィックマイヤー v 張 帥(ジャン・シューアイ) | 3-6,2-6 |
| ウィンブルドン女子 | 2019/07/01 15:45 | レベッカ・ピーターソン v ヤニナ・ウィックマイヤー | 4-6,3-6 |
| ウィンブルドン女子 | 2019/06/27 14:35 | ヤニナ・ウィックマイヤー v リュドミラ・サムソノワ | 6-4,6-3 |
| ウィンブルドン女子 | 2019/06/26 16:20 | テレザ・スミトコバ v ヤニナ・ウィックマイヤー | 6-1,6-7,1-6 |
| ウィンブルドン女子 | 2019/06/25 15:25 | バレリア・サビニク v ヤニナ・ウィックマイヤー | 6-4,1-6,4-6 |