Stadium: Court 6 Round: 26 Ground: Clay
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/08/13 06:30 | イヴァン・セルゲーエフ v イリヤ・べロボロコ | 6-1,7-6 |
| ITF Panama F4 | 2018/11/21 14:00 | イヴァン・セルゲーエフ v マキシム・ティホミロフ | 7-6,7-5 |
| ITF Panama F4 | 2018/11/19 20:30 | ノア・ベリー v イヴァン・セルゲーエフ | 1-6,2-6 |
| ITF Ukraine F4 | 2018/08/30 09:25 | イヴァン・セルゲーエフ v ペトロン,アレッサンドロ | 0-6,7-6,2-6 |
| ITF Ukraine F4 | 2018/08/29 14:30 | カサノフ,ロマン v イヴァン・セルゲーエフ | 6-7,1-6 |
| ITF Ukraine F4 | 2018/08/28 12:05 | イヴァン・セルゲーエフ v フェキアク,マルティン | 5-7,6-3,6-0 |
| ITF Ukraine F4 | 2018/08/27 07:00 | Curci, Matteo v イヴァン・セルゲーエフ | 3-6,2-6 |
| ITF Ukraine F4 | 2018/08/26 10:00 | イヴァン・セルゲーエフ v ルイジ・ソレンティーノ | 7-5,7-6 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/08/13 09:45 | クリストファー ソルバーグ v ウスペンスキ,デニス | 4-6,0-6 |
| ITF M15テラヴィ | 2019/07/28 12:00 | ウスペンスキ,デニス v ニキータ・マシュタコフ | 3-6,4-6 |
| ITF M15テラヴィ | 2019/07/27 06:00 | ウスペンスキ,デニス v ミカライ・ハリアック | 6-1,6-3 |
| ITF M15テラヴィ | 2019/07/26 06:00 | ドスタンベク タシュブラトフ v ウスペンスキ,デニス | 1-6,5-7 |
| ITF M15テラヴィ | 2019/07/25 07:55 | ゴロディンスキ,ヴラディスラフ v ウスペンスキ,デニス | 1-6,0-6 |
| ITF M15テラヴィ | 2019/07/24 06:00 | チェリゼ,ダヴィド v ウスペンスキ,デニス | 3-6,0-6 |
| ITF M15テラヴィ | 2019/07/18 09:30 | ジュラベック・カリモフ v ウスペンスキ,デニス | 6-4,6-3 |
| ITF M15テラヴィ | 2019/07/16 07:50 | ウスペンスキ,デニス v ナビエフ,オリムヨン | 6-1,6-3 |