Stadium: N5 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25ディケーター | 2019/07/30 17:30 | ハミルトン,グレイ v ゲラー,アクセル | 2-6,0-6 |
| ITF M15カンクン | 2019/07/02 13:30 | ベン ジョーンズ v ハミルトン,グレイ | 4-6,6-4,7-6 |
| ITF M15カンクン | 2019/06/25 13:30 | ハミルトン,グレイ v ゲラー,アクセル | 0-6,3-6 |
| ITF M25タルサ | 2019/06/18 18:50 | エバン・ジュ v ハミルトン,グレイ | 2-6,6-3,6-2 |
| ITF M25ウィチタ | 2019/06/11 19:00 | レベデフ,アレクサンダー v ハミルトン,グレイ | 6-4,6-4 |
| ITF M25ペンサコラ | 2019/05/08 14:00 | ハミルトン,グレイ v オーステバーン,ポール・C. | 6-7,1-6 |
| Vero Beach, Singles M-ITF-USA-13A | 2019/04/30 18:05 | ハミルトン,グレイ v ローランド・フィリップス | 3-6,4-6 |
| Vero Beach, Singles M-ITF-USA-13A | 2019/04/29 16:00 | ハミルトン,グレイ v ロヴェット,コレイ | 6-3,6-2 |
| Chiswick, Singles W-ITF-GBR-09A | 2019/08/06 12:55 | ワトソン,アンドリュー v アントン マツセビッチ | 4-6,6-2,4-6 |
| Dublin, Singles Qualifying M-ITF-IRL-01A | 2019/08/03 11:55 | ワトソン,アンドリュー v ライアン・ペニストン | 4-6,6-2,4-6 |
| Dublin, Singles Qualifying M-ITF-IRL-01A | 2019/08/02 11:30 | ワトソン,アンドリュー v フィンデル・ホーキンス,ジャック | 4-6,6-4,6-4 |
| Dublin, Singles Qualifying M-ITF-IRL-01A | 2019/08/01 15:00 | ワトソン,アンドリュー v ジョー・タイラー | 6-4,6-2 |
| Dublin, Singles Qualifying M-ITF-IRL-01A | 2019/07/31 10:05 | ワトソン,アンドリュー v オズガー・オホイシン | 7-5,6-4 |
| Idanha-A-Nova, Singles Qualifying M-ITF-POR-07A | 2019/07/09 09:00 | デビッド・ジョルダ・サンチス v ワトソン,アンドリュー | 5-7,7-6,6-1 |
| Idanha-A-Nova, Singles Qualifying M-ITF-POR-07A | 2019/07/05 12:45 | フレッド・ギル v ワトソン,アンドリュー | 6-4,6-1 |
| Idanha-A-Nova, Singles Qualifying M-ITF-POR-07A | 2019/07/04 12:25 | ルイス・ファリア v ワトソン,アンドリュー | 6-7,4-6 |