Round: 28 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF Canada F8 | 2016/09/15 14:00 | 内田 海智 v Williams, Rhyne | 2-6,2-6 |
| ITF Canada F8 | 2016/09/14 14:00 | ベガ,キントン v Williams, Rhyne | 1-6,2-6 |
| ITF Canada F8 | 2016/09/13 14:00 | Hu, Nicholas S v Williams, Rhyne | 6-7,2-6 |
| Canada F7, Singles | 2016/09/09 16:00 | Dancevic, Frank v Williams, Rhyne | 6-4,6-2 |
| Canada F7, Singles | 2016/09/07 16:00 | Williams, Rhyne v ソダーランド,カール | 6-4,6-1 |
| Canada F7, Singles | 2016/09/05 19:35 | リアーン・デュ・トワ v Williams, Rhyne | 3-6,1-6 |
| ITF USA F27 | 2016/08/13 14:00 | Williams, Rhyne v クリスチャン ハリソン | 7-6,3-6,4-6 |
| ITF USA F27 | 2016/08/12 14:00 | スペンサー,ウィル v Williams, Rhyne | 4-6,2-6 |
| ITF Canada F8 | 2016/09/15 14:00 | ガランガンガ,タカニー v ベンジャミン シグイン | 6-2,5-7,3-6 |
| ITF Canada F8 | 2016/09/14 16:05 | ベンジャミン シグイン v エンダラ,イバン | 6-4,6-2 |
| ITF Canada F8 | 2016/09/13 18:30 | ベンジャミン シグイン v Zieba, Konrad | 6-4,6-4 |
| チャレンジャー・ウィニペグ | 2016/07/12 20:35 | ミッチェル・クルーガー v ベンジャミン シグイン | 6-0,6-4 |
| ITF Canada F2 | 2016/03/08 15:00 | ベンジャミン シグイン v Quigley, Eric | 7-6,2-6,3-6 |
| ITF Canada F1 Qual | 2016/02/28 15:00 | Chaplin, Jarryd v ベンジャミン シグイン | 7-6,3-6,7-6 |
| ITF Canada F1 Qual | 2016/02/27 15:00 | アレクシス・ガラルノー v ベンジャミン シグイン | 4-6,7-5,6-7 |
| ITF Canada F9 Qual | 2015/09/13 14:00 | Reinwein, Sami v ベンジャミン シグイン | 7-6,6-1 |