Stadium: Center Court Round: 25 Ground: Clay
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/09/11 08:30 | ジャコモ・ダンブロシ v アンドレイ チェペレフ | 1-6,4-6 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/09/09 09:00 | ジャコモ・ダンブロシ v Lima-Perez, Jeremias | 6-3,6-3 |
| Trieste, Singles M-ITF-ITA-20A | 2019/09/03 16:35 | ジャコモ・ダンブロシ v サンドロ・エラット | 6-7,3-6 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/08/26 13:00 | フィット,フランコ v ジャコモ・ダンブロシ | 0-6,7-6,11-9 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/08/26 08:00 | リサンドル・ロドリゲス v ジャコモ・ダンブロシ | 5-7,2-6 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/08/21 09:40 | ジャコモ・ダンブロシ v マティアス・ズカス | 4-6,4-6 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/08/19 14:30 | ジャコモ・ダンブロシ v ウラディスラフ・イワノフ | 6-2,2-6,10-3 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/08/17 08:30 | ロレンツォ・ボッキ v ジャコモ・ダンブロシ | 6-3,6-1 |
| チャレンジャー・シュチェチン | 2019/09/11 11:10 | パヴェウ・ユシュチャク v アレッサンドロ アレッサンドロ・ジャンネッシ | 6-2,6-0 |
| チャレンジャー・コモ | 2019/08/31 12:10 | ファクンド・メナ v アレッサンドロ アレッサンドロ・ジャンネッシ | 6-2,1-6,6-2 |
| チャレンジャー・コモ | 2019/08/30 13:20 | アレッサンドロ アレッサンドロ・ジャンネッシ v ドミトリー ポプコ | 7-6,4-6,6-4 |
| チャレンジャー・コモ | 2019/08/29 13:25 | アレッサンドロ アレッサンドロ・ジャンネッシ v セバスチャン・オフナー | 6-4,6-2 |
| チャレンジャー・コモ | 2019/08/28 08:00 | アレッサンドロ アレッサンドロ・ジャンネッシ v タトロット,ヨハン・セバスティエン | 1-6,6-4,6-3 |
| 全米オープン | 2019/08/22 16:25 | コンスタン・レスティエンヌ v アレッサンドロ アレッサンドロ・ジャンネッシ | 6-3,6-0 |
| 全米オープン | 2019/08/20 15:00 | ジェフリー・ジョン・ウルフ v アレッサンドロ アレッサンドロ・ジャンネッシ | 6-2,5-7,2-6 |
| ソポト、ポーランド | 2019/07/30 13:25 | アレッサンドロ アレッサンドロ・ジャンネッシ v アレクサンドル メトレヴェリ | 6-4,3-6,4-6 |