Stadium: Court 5 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15ジャカルタ | 2019/08/22 02:30 | ジョナサン・グレー v シュミッド,アーロン | 4-6,7-5,2-6 |
| ITF M15ジャカルタ | 2019/08/20 06:40 | ジョナサン・グレー v ドゥアン,ジア・シ | 7-6,6-2 |
| ITF M15ジャカルタ | 2019/08/14 06:00 | ジョナサン・グレー v ルアン・ロエロフセ | 6-7,3-6 |
| ITF M15ジャカルタ | 2019/08/09 02:30 | エミリアーノ マッジョーリ v ジョナサン・グレー | 6-1,6-2 |
| ITF M15ジャカルタ | 2019/08/08 02:30 | ジョナサン・グレー v チェン・フン ロー | 6-2,6-0 |
| ITF M15ジャカルタ | 2019/08/07 02:30 | ジョナサン・グレー v ジャスティン・バルキ | 7-5,6-3 |
| Idanha-A-Nova, Singles Qualifying M-ITF-POR-07A | 2019/07/13 09:30 | デビッド・ジョルダ・サンチス v ジョナサン・グレー | 7-6,6-2 |
| Idanha-A-Nova, Singles Qualifying M-ITF-POR-07A | 2019/07/12 09:00 | ディアス,フランシスコ v ジョナサン・グレー | 2-6,4-6 |
| ITF M15シャンペーン | 2019/09/12 19:30 | リアム・ドラクスル v ワトソン,アンドリュー | 6-2,7-5 |
| ITF M15シャンペーン | 2019/09/10 18:00 | ハミルトン,グレイ v ワトソン,アンドリュー | 1-6,1-6 |
| Chiswick, Singles W-ITF-GBR-09A | 2019/08/06 12:55 | ワトソン,アンドリュー v アントン マツセビッチ | 4-6,6-2,4-6 |
| Dublin, Singles Qualifying M-ITF-IRL-01A | 2019/08/03 11:55 | ワトソン,アンドリュー v ライアン・ペニストン | 4-6,6-2,4-6 |
| Dublin, Singles Qualifying M-ITF-IRL-01A | 2019/08/02 11:30 | ワトソン,アンドリュー v フィンデル・ホーキンス,ジャック | 4-6,6-4,6-4 |
| Dublin, Singles Qualifying M-ITF-IRL-01A | 2019/08/01 15:00 | ワトソン,アンドリュー v ジョー・タイラー | 6-4,6-2 |
| Dublin, Singles Qualifying M-ITF-IRL-01A | 2019/07/31 10:05 | ワトソン,アンドリュー v オズガー・オホイシン | 7-5,6-4 |
| Idanha-A-Nova, Singles Qualifying M-ITF-POR-07A | 2019/07/09 09:00 | デビッド・ジョルダ・サンチス v ワトソン,アンドリュー | 5-7,7-6,6-1 |