Stadium: Centre Court Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W25ケアンズ | 2019/09/18 03:45 | マディソン・イングリス v ガブリエラ・ダ・シルバ・フィック | 6-2,6-2 |
| 全米オープン 女子 | 2019/08/21 16:55 | マディソン・イングリス v リゼット・カブレラ | 3-6,0-6 |
| 全米オープン 女子 | 2019/08/19 15:00 | マディソン・イングリス v バレンティニ・グラマティコプリュー | 6-3,6-4 |
| Vancouver, Singles W-ITF-CAN-02A | 2019/08/16 19:35 | マディソン・イングリス v ヘザー・ワトソン | 3-6,2-6 |
| Vancouver, Singles W-ITF-CAN-02A | 2019/08/15 18:35 | マディソン・イングリス v エイジア・ムハンマド | 2-6,7-6,6-4 |
| Granby, Singles W-ITF-CAN-05A | 2019/07/26 23:00 | レイラ・アニー・フェルナンデス v マディソン・イングリス | 6-3,6-4 |
| Granby, Singles W-ITF-CAN-05A | 2019/07/25 15:35 | エリザベス ハルバウアー v マディソン・イングリス | 7-6,6-7,4-6 |
| Granby, Singles W-ITF-CAN-05A | 2019/07/24 20:40 | ジテスク,アンドレア v マディソン・イングリス | 4-6,5-7 |
| ITF W25ケアンズ | 2019/09/17 06:30 | オリビア・シモンズ v アレクサンドラ オズボーン | 5-7,5-7 |
| ITF W25グアヤキル | 2019/08/23 15:30 | アレクサンドラ オズボーン v マリア・カミラ・オソリオ | 6-4,5-7,4-6 |
| ITF W25グアヤキル | 2019/08/22 15:00 | アレクサンドラ オズボーン v ジュリアナ・リサラソ | 7-6,2-6,6-4 |
| ITF W25グアヤキル | 2019/08/21 17:05 | バルバラ ゴティカ v アレクサンドラ オズボーン | 4-6,6-3,5-7 |
| ITF W25グアヤキル | 2019/08/20 15:00 | アレクサンドラ オズボーン v ペイネ,ジャクリーン | 6-0,6-0 |
| ITF W25グアヤキル | 2019/08/14 21:05 | ファニング,エミリー v アレクサンドラ オズボーン | 6-0,6-3 |
| ITF W25フォートワース | 2019/07/31 16:20 | アレクサンドラ オズボーン v ヴィジャレアル,アンドレア・レネエ | 3-6,7-6,3-6 |
| ITF W25フォートワース | 2019/07/30 14:00 | アレクサンドラ オズボーン v カイリー・マッケンジー | 6-4,6-2 |