Stadium: Court 3 Round: 26 Ground: Clay
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/09/24 08:30 | ボグダン ボブロフ v ジャコモ・ダンブロシ | 6-0,6-7,6-7 |
| Challenger Biella | 2019/09/17 10:10 | ジャコモ・ダンブロシ v アレッサンドロ アレッサンドロ・ジャンネッシ | 4-6,4-6 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/09/11 08:30 | ジャコモ・ダンブロシ v アンドレイ チェペレフ | 1-6,4-6 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/09/09 09:00 | ジャコモ・ダンブロシ v Lima-Perez, Jeremias | 6-3,6-3 |
| Trieste, Singles M-ITF-ITA-20A | 2019/09/03 16:35 | ジャコモ・ダンブロシ v サンドロ・エラット | 6-7,3-6 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/08/26 13:00 | フィット,フランコ v ジャコモ・ダンブロシ | 0-6,7-6,11-9 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/08/26 08:00 | リサンドル・ロドリゲス v ジャコモ・ダンブロシ | 5-7,2-6 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/08/21 09:40 | ジャコモ・ダンブロシ v マティアス・ズカス | 4-6,4-6 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/09/24 08:30 | アダム・ナガウディ v ニクラス・グッタウ | 1-6,1-6 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/09/20 08:30 | トーマス・ローラン v ニクラス・グッタウ | 6-4,6-2 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/09/19 08:30 | ニクラス・グッタウ v ファター,アナス | 7-6,6-2 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/09/17 12:00 | ニクラス・グッタウ v コルドニア,グレゴリオ | 6-1,6-3 |
| チャレンジャー・アウクスブルク | 2019/08/06 13:20 | ファクンド・メナ v ニクラス・グッタウ | 6-4,7-5 |
| チャレンジャー・アウクスブルク | 2019/08/05 08:00 | ジョフリー・ブランカノー v ニクラス・グッタウ | 6-4,6-1 |
| ITF M15パルヌ | 2019/07/18 07:30 | ニクラス・グッタウ v ジョルジ―・クラーフチェンコ | 6-2,4-6,4-6 |
| チャレンジャー・ブラウンシュヴァイク | 2019/07/08 08:00 | ニクラス・グッタウ v トビアス・カムケ | 5-7,4-6 |