Stadium: Court 3 North Round: 25 Ground: Hardcourt indoor
| ITF M25ハーリンゲン | 2019/09/27 00:30 | アドリアン・アンドレーエフ v ワトソン,アンドリュー | 6-4,6-3 |
| ITF M25ハーリンゲン | 2019/09/26 02:55 | カン,ザネ v ワトソン,アンドリュー | 4-6,1-6 |
| ITF M25ハーリンゲン | 2019/09/25 18:30 | カン,ザネ v ワトソン,アンドリュー | 4-6,1-5 |
| Houston, Singles Qualifying M-ITF-USA-28A | 2019/09/20 00:00 | ドラゴス・コンスタンティン イグナート v ワトソン,アンドリュー | 6-2,4-6,6-1 |
| Houston, Singles Qualifying M-ITF-USA-28A | 2019/09/18 19:00 | ジョナサン・グレー v ワトソン,アンドリュー | 2-6,3-6 |
| ITF M15シャンペーン | 2019/09/12 19:30 | リアム・ドラクスル v ワトソン,アンドリュー | 6-2,7-5 |
| ITF M15シャンペーン | 2019/09/10 18:00 | ハミルトン,グレイ v ワトソン,アンドリュー | 1-6,1-6 |
| Chiswick, Singles W-ITF-GBR-09A | 2019/08/06 12:55 | ワトソン,アンドリュー v アントン マツセビッチ | 4-6,6-2,4-6 |
| コロンバスIII、アメリカ | 2019/09/17 22:00 | ストロング・キルヒハイマー v エンゾ・クアコ | 6-2,5-7,0-6 |
| コロンバスIII、アメリカ | 2019/09/16 17:35 | ロバート・キャッシュ v ストロング・キルヒハイマー | 3-6,4-6 |
| チャレンジャー・ケアリー | 2019/09/09 23:15 | ストロング・キルヒハイマー v ケビン・キング | 4-6,6-2,2-6 |
| ニューヘブン、アメリカ | 2019/09/04 18:20 | ストロング・キルヒハイマー v クリストファー・ユーバンクス | 6-7,4-6 |
| ニューヘブン、アメリカ | 2019/09/03 17:25 | ストロング・キルヒハイマー v エルネスト・エスコベド | 6-4,6-4 |
| ATPウィンストンセーラム | 2019/08/18 19:00 | ダミール・ズムル v ストロング・キルヒハイマー | 4-6,6-2,6-1 |
| ATPウィンストンセーラム | 2019/08/17 16:00 | ストロング・キルヒハイマー v クラウィエツ,ケヴィン | 4-6,6-2,6-4 |
| Memphis, Singles Qualifying M-ITF-USA-26A | 2019/08/14 17:25 | ロベルト・シド・スベルヴィ v ストロング・キルヒハイマー | 6-4,6-1 |