Stadium: Court 2 Round: 26 Ground: Clay
| ITF M25ナポリ | 2019/10/29 15:40 | オリバー・クロフォード v Labrador, Daniel | 6-1,6-1 |
| ITF M25ナポリ | 2019/10/28 14:00 | オリバー・クロフォード v ボサンシク,トーマス | 6-3,6-2 |
| ITF M25ナポリ | 2019/10/27 14:00 | オリバー・クロフォード v パトリック・ダチェク | 6-2,6-0 |
| チャレンジャー・ティブロン | 2019/09/24 17:00 | エダン・レシェム v オリバー・クロフォード | 6-7,6-4,6-4 |
| Houston, Singles Qualifying M-ITF-USA-28A | 2019/09/21 01:00 | オリバー・クロフォード v ヒューゴ・ガストン | 3-6,2-6 |
| Houston, Singles Qualifying M-ITF-USA-28A | 2019/09/20 00:00 | リカルド・ロドリゲス v オリバー・クロフォード | 6-3,6-7,6-7 |
| Houston, Singles Qualifying M-ITF-USA-28A | 2019/09/18 23:45 | スミット・サルカル v オリバー・クロフォード | 3-6,5-7 |
| チャレンジャー・レキシントン | 2019/07/30 23:40 | エンゾ・ウォラート v オリバー・クロフォード | 6-4,6-3 |
| ITF M25ナポリ | 2019/10/30 14:50 | クリスティアン・ロドリゲス v アレハンドロ ゴメス | 6-3,3-6,6-3 |
| ITF M15カンクン | 2019/10/26 14:15 | クリスティアン・ロドリゲス v マリアーノ・ケステルボイム | 6-3,7-6 |
| ITF M15カンクン | 2019/10/25 14:15 | クリスティアン・ロドリゲス v キースト,ルカ | 7-5,6-3 |
| ITF M15カンクン | 2019/10/24 15:00 | クリスティアン・ロドリゲス v キランパル・パンヌ | 6-2,6-3 |
| ITF M15カンクン | 2019/10/23 20:15 | クリスティアン・ロドリゲス v シッダント・バンシア | 6-3,6-4 |
| ITF M15カンクン | 2019/10/20 14:15 | クリスティアン・ロドリゲス v ティグレ・ハンク | 4-6,7-6,3-6 |
| ITF M15カンクン | 2019/10/19 14:15 | ホルヘ・パンタ v クリスティアン・ロドリゲス | 3-6,1-6 |
| ITF M15カンクン | 2019/10/18 14:15 | ヘラルド・L・ヴィラセニョール v クリスティアン・ロドリゲス | 6-7,5-7 |