Stadium: Court 5 Hard Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15イラクリオン | 2019/11/05 07:30 | サイモン・A・イワノフ v タラセヴィシウス,タダス | 6-1,6-4 |
| ITF M15イラクリオン | 2019/11/04 08:00 | サイモン・A・イワノフ v ステファノス・シナス | 7-6,6-3 |
| Burgas, Singles Qualifying M-ITF-BUL-05A | 2019/10/11 10:25 | オルナゴ,ファブリシオ v サイモン・A・イワノフ | 6-2,6-0 |
| Burgas, Singles Qualifying M-ITF-BUL-05A | 2019/10/10 10:10 | サイモン・A・イワノフ v ムラデノフ,ヴァスコ | 3-6,6-2,6-2 |
| Burgas, Singles Qualifying M-ITF-BUL-05A | 2019/10/09 12:55 | サイモン・A・イワノフ v ウラジミール・フィリプ | 1-6,6-2,6-3 |
| ITF M15メリリャ | 2019/09/26 09:00 | サイモン・A・イワノフ v チモフェイ・スカトフ | 3-6,2-6 |
| ITF M15メリリャ | 2019/09/24 11:30 | ミランダ・シスネロス,ホセ・ジャクリン v サイモン・A・イワノフ | 1-6,1-6 |
| Varna, Singles M-ITF-BUL-04A | 2019/09/13 08:55 | フアン・イグナシオ・ガラルザ v サイモン・A・イワノフ | 1-6,6-1,6-4 |
| ITF M15カイロ | 2019/09/27 08:00 | シモーネ・ロンカッリ v レニー・ハンペル | 6-2,6-4 |
| ITF M15カイロ | 2019/09/26 08:00 | レニー・ハンペル v アレクサンダー・ヴァイス | 7-5,6-4 |
| ITF M15カイロ | 2019/09/25 08:00 | レニー・ハンペル v ダニール ナバチコフ | 6-0,6-0 |
| ITF M15カイロ | 2019/09/20 10:10 | マシュー・パーチコット v レニー・ハンペル | 6-4,6-7,6-2 |
| ITF M15カイロ | 2019/09/18 13:55 | シェリフ・マクーロフ v レニー・ハンペル | 4-6,6-7 |
| ITF M15カイロ | 2019/09/14 08:00 | ヴォロニン,ディミトリ v レニー・ハンペル | 7-6,6-2 |
| ITF M15カイロ | 2019/09/13 08:00 | ステファノ・バッタグリーノ v レニー・ハンペル | 2-6,3-6 |
| ITF M15カイロ | 2019/09/12 09:40 | レニー・ハンペル v マチェイ・ラージスキ | 3-6,6-2,6-4 |