Stadium: Court 5 Round: 26 Ground: Hardcourt indoor
| チャレンジャー・シャンペーン | 2019/11/12 20:40 | 内田 海智 v グラスプール,ロイド | 5-7,6-7 |
| チャレンジャー・シャンペーン | 2019/11/11 18:15 | グラスプール,ロイド v マイケル・ガーツ | 3-6,6-3,6-2 |
| チャレンジャー・ノックスビル | 2019/11/06 16:30 | グラスプール,ロイド v ブランドン・ナカシマ | 6-7,6-3,6-7 |
| チャレンジャー・ノックスビル | 2019/11/04 15:00 | グラスプール,ロイド v ストロング・キルヒハイマー | 1-6,5-7 |
| チャレンジャー・シャーロッツビル | 2019/10/28 23:55 | グラスプール,ロイド v アレクサンダー・リチャード | 4-6,4-6 |
| Fort Worth, Singles Qualifying M-ITF-USA-42A | 2019/10/22 19:05 | タデアス・パルーレック v グラスプール,ロイド | 6-4,6-3 |
| チャレンジャー・ラスベガス | 2019/10/15 21:25 | グラスプール,ロイド v エミリオ・ゴメス | 2-6,7-6,3-6 |
| チャレンジャー・ラスベガス | 2019/10/14 18:00 | グラスプール,ロイド v レドリツキ,マルティン | 7-5,7-6 |
| チャレンジャー・シャンペーン | 2019/11/12 19:40 | カフヴィッチ,ブラス v フランシスコ・セルンドロ | 6-2,6-0 |
| チャレンジャー・シャンペーン | 2019/11/11 18:20 | ライアン・ペニストン v カフヴィッチ,ブラス | 4-6,3-6 |
| チャレンジャー・ノックスビル | 2019/11/05 19:45 | カフヴィッチ,ブラス v エダン・レシェム | 2-6,6-7 |
| チャレンジャー・シャーロッツビル | 2019/10/29 22:50 | カフヴィッチ,ブラス v バセク・ポシュピシル | 6-7,4-6 |
| チャレンジャー・シャーロッツビル | 2019/10/28 20:45 | ドナルド・ヤング v カフヴィッチ,ブラス | 3-6,6-7 |
| チャレンジャー・ブレスト | 2019/10/22 14:45 | カフヴィッチ,ブラス v アントワーヌ ホアン | 6-2,1-6,2-6 |
| チャレンジャー・ブレスト | 2019/10/21 14:50 | アレクサンドル・ミュラー v カフヴィッチ,ブラス | 6-7,6-7 |
| バルセロナ・チャレンジャー | 2019/10/02 11:00 | フェデリコ・ガイオ v カフヴィッチ,ブラス | 6-1,6-0 |