Stadium: Court Central Hard Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15イラクリオン | 2019/11/13 08:00 | ヴァシル・キルコフ v ペトロス・ツィツィツィパス | 7-6,7-6 |
| ITF M15イラクリオン | 2019/11/06 12:55 | ルーカス・カタリーナ v ペトロス・ツィツィツィパス | 6-2,6-4 |
| ITF M25モナスティル | 2019/10/28 11:00 | アラフィア・アイエニ v ペトロス・ツィツィツィパス | 6-3,6-1 |
| ITF M25モナスティル | 2019/10/27 14:00 | ペトロス・ツィツィツィパス v アダム・ナガウディ | 6-4,6-4 |
| ITF M25モナスティル | 2019/10/27 10:30 | ブベイサル ガダマウリ v ペトロス・ツィツィツィパス | 3-6,4-6 |
| ITF M25モナスティル | 2019/10/22 09:00 | マキシム・ティホミロフ v ペトロス・ツィツィツィパス | 6-2,1-6,6-1 |
| ITF M25モナスティル | 2019/10/21 09:00 | ペトロス・ツィツィツィパス v ブベイサル ガダマウリ | 6-4,6-3 |
| ITF M15アンタルヤ | 2019/10/08 07:00 | ペトロス・ツィツィツィパス v フィリップ・バッハマイアー | 7-6,6-7,8-10 |
| ITF M15イラクリオン | 2019/11/12 07:30 | サイモン・A・イワノフ v フィリッポ・モロニ | 6-3,1-6,3-10 |
| ITF M15イラクリオン | 2019/11/11 08:00 | サイモン・A・イワノフ v スミツ,グレン | 6-1,6-3 |
| ITF M15イラクリオン | 2019/11/10 07:30 | サイモン・A・イワノフ v リオール・ゴールデンバーグ | 7-5,6-2 |
| ITF M15イラクリオン | 2019/11/06 12:55 | サイモン・A・イワノフ v レニー・ハンペル | 6-7,0-6 |
| ITF M15イラクリオン | 2019/11/05 07:30 | サイモン・A・イワノフ v タラセヴィシウス,タダス | 6-1,6-4 |
| ITF M15イラクリオン | 2019/11/04 08:00 | サイモン・A・イワノフ v ステファノス・シナス | 7-6,6-3 |
| Burgas, Singles Qualifying M-ITF-BUL-05A | 2019/10/11 10:25 | オルナゴ,ファブリシオ v サイモン・A・イワノフ | 6-2,6-0 |
| Burgas, Singles Qualifying M-ITF-BUL-05A | 2019/10/10 10:10 | サイモン・A・イワノフ v ムラデノフ,ヴァスコ | 3-6,6-2,6-2 |