Stadium: Court 5 Round: 26 Ground: Hardcourt indoor
| ITF M15タラハシー | 2019/12/04 18:25 | ストロング・キルヒハイマー v アブラハム・Aサバ | 6-2,6-0 |
| ITF M15イーストランシング | 2019/11/22 17:00 | ストロング・キルヒハイマー v ルーカス・ゲルチ | 5-7,3-6 |
| ITF M15イーストランシング | 2019/11/21 17:00 | ストロング・キルヒハイマー v ジャスティン・ブーレ | 3-6,6-3,6-3 |
| ITF M15イーストランシング | 2019/11/20 17:45 | ストロング・キルヒハイマー v キーナン・マヨ | 6-3,6-3 |
| チャレンジャー・シャンペーン | 2019/11/12 01:40 | ストロング・キルヒハイマー v ブランドン・ナカシマ | 3-6,7-6,1-6 |
| チャレンジャー・ノックスビル | 2019/11/05 15:00 | ストロング・キルヒハイマー v セク・バングラ | 2-6,7-6,3-6 |
| チャレンジャー・ノックスビル | 2019/11/04 15:00 | グラスプール,ロイド v ストロング・キルヒハイマー | 1-6,5-7 |
| ITF M25 Fayetteville | 2019/10/24 17:00 | ストロング・キルヒハイマー v アレクサンダル・コバチェビッチ | 3-6,4-6 |
| ITF M15タラハシー | 2019/12/04 20:55 | アレックス ナフ v クロス,ジェイソン | 6-1,3-6,6-7 |
| ITF M15タラハシー | 2019/12/02 15:00 | クロス,ジェイソン v カストロ,ヴィクトル | 6-3,6-1 |
| ITF M25ナポリ | 2019/11/18 14:00 | アルバロ フェルナンデス・オルタ v クロス,ジェイソン | 4-6,6-4,10-6 |
| ITF M25ナポリ | 2019/11/17 14:00 | ムリージョ,セバスティアン v クロス,ジェイソン | 1-6,4-6 |
| Orlando, Singles M-ITF-USA-38B | 2019/11/11 15:00 | ジョゼ・ペレイラ v クロス,ジェイソン | 6-3,7-6 |
| ITF M25ナポリ | 2019/10/27 14:00 | クロス,ジェイソン v ジョン・バーナード | 2-6,4-6 |
| ITF M15カンクン | 2019/09/23 14:00 | クロス,ジェイソン v Banzer, Rodrigo | 4-6,6-7 |
| ITF M15カンクン | 2019/09/16 15:00 | クロス,ジェイソン v エゲス,セバスティアン | 6-7,6-4,5-10 |