Stadium: Court 1 Round: 29 Ground: Hardcourt indoor
| ITF W15ノルマン | 2019/12/07 17:35 | パメラ・モンテス v ケネディ・シェイファー | 3-6,4-6 |
| ITF W15ノルマン | 2019/12/06 16:55 | ケネディ・シェイファー v ステイシー・フォン | 6-4,6-3 |
| ITF W15ノルマン | 2019/12/05 16:00 | ケネディ・シェイファー v オレクサンドラ・コラシュヴィリ | 6-3,7-5 |
| ITF W15ノルマン | 2019/12/04 16:35 | ケネディ・シェイファー v グレイシー・エップス | 6-1,6-1 |
| ITF W60トロント | 2019/10/30 18:40 | ブローディ,ナオミ v ケネディ・シェイファー | 6-3,6-3 |
| ITF W60トロント | 2019/10/29 13:00 | ジョエル・キセル v ケネディ・シェイファー | 2-6,3-6 |
| ITF W60トロント | 2019/10/28 16:55 | ミア・クプレス v ケネディ・シェイファー | 3-6,1-6 |
| ITF W60サグネ | 2019/10/24 14:00 | ケネディ・シェイファー v ロビン・アンダーソン | 2-6,4-6 |
| ITF W15ノルマン | 2019/12/06 18:30 | Asghar, Jasmine Amber v ジェシカ・ファイラ | 3-6,4-6 |
| ITF W15ノルマン | 2019/12/05 17:55 | マルティナ・カプロ・タボルダ v ジェシカ・ファイラ | 2-6,3-6 |
| ITF W15ノルマン | 2019/12/04 20:55 | ジェシカ・ファイラ v ギジェルモ,ローレイン・M | 6-4,6-1 |
| Tucson, Singles W-ITF-USA-46A | 2019/11/18 16:30 | ギジェルモ,ローレイン・M v ジェシカ・ファイラ | 6-2,7-6 |
| ITF W25マリブ | 2019/11/08 20:35 | ジェシカ・ファイラ v クレア・リュー | 3-6,2-6 |
| ITF W25マリブ | 2019/11/07 18:25 | ジェシカ・ファイラ v オリビア・ジャンドラムリア | 6-3,6-2 |
| ITF W25マリブ | 2019/11/06 17:00 | ハンナ・チャン v ジェシカ・ファイラ | 6-2,4-6,4-6 |
| ITF W25ダラス | 2019/10/22 15:00 | アニア ヘルテル v ジェシカ・ファイラ | 6-1,3-6,11-9 |