Stadium: Grandstand Court Round: 26 Ground: Hardcourt indoor
| チャレンジャー・オーランド | 2018/12/31 21:50 | アレックス・ルイバコフ v ゴンサロ・オリベイラ | 6-2,6-7,6-7 |
| チャレンジャー・カルガリー | 2020/02/26 18:15 | ゴンサロ・オリベイラ v マティアス・フランコ・デスコット | 6-4,6-4 |
| チャレンジャー・ドラモンドビル | 2020/02/18 23:05 | ゴンサロ・オリベイラ v ヨハネス・ハールテイス | 6-7,1-6 |
| クリーブランド・チャレンジャー | 2020/02/11 17:45 | ゴンサロ・オリベイラ v スカンデル・マンスーリ | 5-7,6-7 |
| Challenger Dallas | 2020/02/03 19:10 | エルネスト・エスコベド v ゴンサロ・オリベイラ | 6-2,6-3 |
| Newport Beach, USA | 2020/01/27 22:30 | マクシム・クレシー v ゴンサロ・オリベイラ | 6-1,6-4 |
| Bangkok, Thailand | 2020/01/13 04:35 | 張 択(ジャン・ゾー) v ゴンサロ・オリベイラ | 6-4,6-2 |
| Hong Kong, Singles M-ITF-HKG-01A | 2020/01/08 03:15 | ゴンサロ・オリベイラ v 斎藤 隆 | 6-7,6-7 |
| チャレンジャー神戸 | 2019/11/04 02:40 | ティム・ヴァン・ライトーヴェン v ゴンサロ・オリベイラ | 6-1,6-4 |
| チャレンジャー・カルガリー | 2020/02/26 22:40 | アレックス・ルイバコフ v 添田 豪 | 7-6,6-7,7-6 |
| チャレンジャー・カルガリー | 2020/02/25 19:45 | ハリー・バウチャー v アレックス・ルイバコフ | 3-6,6-7 |
| チャレンジャー・カルガリー | 2020/02/24 16:00 | アレックス・ルイバコフ v デニス ノビコフ | 7-5,6-4 |
| ITF M25ナポリ | 2020/02/12 16:35 | アレハンドロ ゴメス v アレックス・ルイバコフ | 7-6,6-0 |
| ITF M25ナポリ | 2020/02/11 15:00 | アレックス・ルイバコフ v フィリップ・バーゲヴィ | 6-4,6-3 |
| ITF M25ナポリ | 2020/02/09 15:00 | アレックス・ルイバコフ v ダニエル パティ | 6-3,6-4 |
| Palm Coast, Singles M-ITF-USA-05A | 2020/02/08 15:55 | マルティンス・ポズス v アレックス・ルイバコフ | 6-4,6-3 |
| Palm Coast, Singles M-ITF-USA-05A | 2020/02/07 15:55 | レドリツキ,マルティン v アレックス・ルイバコフ | 3-6,4-6 |