| デビスカップ | 2020/03/06 18:25 | マルセロ・アレバロ v ローランド・フィリップス | 6-3,6-7,6-2 |
| ITF M25ナポリ | 2020/02/09 15:00 | コリン・シンクレア v ローランド・フィリップス | 6-2,4-6,10-4 |
| ITF M25ウェストン | 2020/01/29 14:00 | ローランド・フィリップス v ヨハン・ニクルズ | 6-7,3-6 |
| ITF M15サントドミンゴ | 2019/12/10 15:45 | トビー・アレックス・コダット v ローランド・フィリップス | 6-4,7-6 |
| ITF M15サントドミンゴ | 2019/12/03 14:00 | フェデリコ・ゼバロス v ローランド・フィリップス | 3-6,6-3,6-2 |
| ITF M15サントドミンゴ | 2019/11/25 13:15 | ローランド・フィリップス v ミゲル・フェルナンド・ペレイラ | 5-7,4-6 |
| ITF M15サントドミンゴ | 2019/11/24 14:00 | ローランド・フィリップス v ミシェル | 6-0,6-0 |
| ITF M25ナポリ | 2019/11/18 14:00 | ローランド・フィリップス v ドラゴス・コンスタンティン イグナート | 6-7,4-6 |