Stadium: Costa Rica Country Club Round: 45
| デビスカップ | 2020/03/07 01:25 | ジェシー・フローリーズ v アレクサンダー・ラザロフ | 5-7,6-4,3-6 |
| ITF M15カンクン | 2020/02/20 18:55 | ゲイジ・ブライマー v ジェシー・フローリーズ | 6-3,6-4 |
| ITF M15カンクン | 2020/02/18 16:20 | ジェシー・フローリーズ v オートリップ,ジョシュア | 6-3,6-3 |
| ITF M15カンクン | 2020/02/11 15:00 | ジェシー・フローリーズ v エドゥアルド・リベイロ | 7-6,4-6,3-10 |
| ITF M15カンクン | 2020/02/10 15:00 | ジェシー・フローリーズ v ルイス・ウンベルト・ロペス | 2-6,2-6 |
| ITF M15カンクン | 2020/02/09 17:00 | ジェシー・フローリーズ v オルテガ,ジョアオ・ビクトール | 6-0,6-0 |
| ITF M15カンクン | 2020/01/28 15:00 | アレックス・ヘルナンデス v ジェシー・フローリーズ | 7-6,3-6,10-7 |
| ITF M15カンクン | 2020/01/27 14:00 | ルイス・ウンベルト・ロペス v ジェシー・フローリーズ | 4-6,2-6 |
| デビスカップ | 2020/03/07 00:00 | Saborio, Julian v ディミタル・クズマノフ | 4-6,2-6 |
| ITF M25アンタルヤ | 2020/02/28 07:30 | ヨナス・フォレイテク v ディミタル・クズマノフ | 6-4,3-6,7-5 |
| ITF M25アンタルヤ | 2020/02/27 08:25 | Nikolas Sanchez Izquierdo v ディミタル・クズマノフ | 1-6,4-6 |
| ITF M25アンタルヤ | 2020/02/26 12:25 | マルコ・ミラディノビッチ v ディミタル・クズマノフ | 6-1,5-7,0-6 |
| コブレンツ・チャレンジャー | 2020/02/21 12:00 | ディミタル・クズマノフ v トーマス・マチャク | 4-6,4-6 |
| コブレンツ・チャレンジャー | 2020/02/20 14:00 | ディミタル・クズマノフ v ダスティン ブラウン | 4-6,6-3,6-4 |
| コブレンツ・チャレンジャー | 2020/02/19 15:35 | マキシム・ジャンビエ v ディミタル・クズマノフ | 4-6,5-7 |
| コブレンツ・チャレンジャー | 2020/02/17 13:55 | ディミタル・クズマノフ v ウラディスラフ・オルロフ | 6-2,6-1 |