Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF Portugal F6 | 2016/05/18 16:30 | ティアゴ・カカオ v O'Mara, J. | 1-6,0-6 |
| ITF Portugal F5 | 2016/05/12 17:00 | Dubail, Julien v O'Mara, J. | 6-1,6-4 |
| ITF Portugal F5 | 2016/05/12 10:30 | O'Mara, J. v Clayton, Scott | 4-6,6-3,6-3 |
| ITF Portugal F5 Qual | 2016/05/10 10:00 | O'Mara, J. v セルヒオ・R・ペレイラ | 6-1,6-1 |
| ITF Portugal F5 Qual | 2016/05/09 09:00 | O'Mara, J. v von Hafe Perez, Jose | 6-1,6-2 |
| ITF Greece F5 | 2016/04/24 07:00 | O'Mara, J. v グラスプール,ロイド | 3-6,6-4,6-7 |
| ITF Greece F5 | 2016/04/22 07:00 | ミケリス・リビエティス v O'Mara, J. | 3-6,5-7 |
| ITF Greece F5 | 2016/04/21 07:00 | Fabian, Patrik v O'Mara, J. | 3-6,6-7 |
| ITF Portugal F6 | 2016/05/19 14:00 | Cunha-Silva, Felipe v クレパルディ,エリック | 2-6,3-6 |
| ITF Portugal F6 | 2016/05/17 12:00 | Hernando Ruano, Jorge v クレパルディ,エリック | 6-4,3-6,6-7 |
| Italy F10, Singles Qualifying | 2016/05/10 13:40 | ルカ・トマセット v クレパルディ,エリック | 6-3,6-3 |
| ITF Italy F9 | 2016/05/06 08:30 | キャスパー・ルード v クレパルディ,エリック | 4-6,6-7 |
| ITF Italy F7 | 2016/04/19 12:05 | クレパルディ,エリック v エンゾ・クアコ | 2-6,1-6 |
| ITF Italy F6 | 2016/04/16 09:00 | クレパルディ,エリック v ステファノス・チチパス | 3-6,1-6 |
| ITF Italy F6 | 2016/04/15 08:00 | Leonardi, Filippo v クレパルディ,エリック | 2-6,2-6 |
| ITF Italy F6 | 2016/04/14 11:10 | クレパルディ,エリック v Turini, Thales | 6-0,6-3 |