Round: 62 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF Portugal F6 Qual | 2016/05/14 13:00 | Cunha-Silva, Felipe v アフォンソ・ポルトガル | 6-4,6-0 |
| ITF Portugal F5 | 2016/05/12 10:30 | Dubail, Julien v Cunha-Silva, Felipe | 6-7,6-2,6-4 |
| Portugal F4, Singles Qualifying | 2016/05/08 15:30 | Cunha-Silva, Felipe v オジェダ・ララ,リカルド | 0-6,1-6 |
| Portugal F4, Singles Qualifying | 2016/05/04 13:00 | Cunha-Silva, Felipe v ゴンサロ・ファルカオ | 6-4,3-6,6-1 |
| Portugal F4, Singles Qualifying | 2016/05/02 11:00 | Cunha-Silva, Felipe v アルメイダ,マヌエル | 6-1,6-3 |
| Portugal F4, Singles Qualifying | 2016/05/01 14:00 | Cunha-Silva, Felipe v ミゲル・セメド | 6-4,6-2 |
| Tunisia F15, Singles Qualifying | 2016/04/18 08:30 | フレッド・ギル v Cunha-Silva, Felipe | 6-0,6-2 |
| Tunisia F15, Singles Qualifying | 2016/04/17 11:00 | シクマン,フィリップ v Cunha-Silva, Felipe | 1-6,1-6 |
| ITF Portugal F6 Qual | 2016/05/15 10:00 | エステヴァン,ペドロ v Hobart, Daniel | 2-6,3-6 |
| ITF Portugal F6 Qual | 2016/05/14 11:30 | ペドロ・ガブリエル・ロドリゲス v Hobart, Daniel | 6-4,2-6,2-6 |
| ITF Portugal F5 Qual | 2016/05/10 13:00 | Deus, Nuno v Hobart, Daniel | 6-2,6-3 |
| Portugal F4, Singles Qualifying | 2016/05/03 13:00 | デュアルテ バーレ v Hobart, Daniel | 6-2,6-0 |
| ITF Greece F6 | 2016/04/25 11:40 | 高橋 悠介 v Hobart, Daniel | 4-6,7-6,6-3 |
| ITF Greece F6 | 2016/04/24 09:30 | Davanzo, Killian v Hobart, Daniel | 4-6,1-6 |
| ITF Greece F6 | 2016/04/23 11:30 | Sergiienko, Sergiy v Hobart, Daniel | 3-6,4-6 |
| ITF Greece F5 | 2016/04/18 10:45 | クライニク,パヴェル v Hobart, Daniel | 6-4,6-3 |