Round: 28 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF USA F21 | 2016/06/24 16:10 | ライアン・ハヴィランド v マイケル・モー | 4-6,6-4,6-4 |
| ITF USA F21 | 2016/06/23 16:55 | ライアン・ハヴィランド v アージャン カデ | 6-0,6-1 |
| ITF USA F21 | 2016/06/21 14:00 | ガランガンガ,タカニー v ライアン・ハヴィランド | 1-6,1-6 |
| ITF USA F18 | 2016/06/15 15:10 | セク・バングラ v ライアン・ハヴィランド | 3-6,6-3,7-5 |
| ITF USA F17 | 2016/06/08 15:00 | ライアン・ハヴィランド v ピーター・ポランスキー | 4-6,3-6 |
| Challenger Tallahassee Qual | 2016/04/23 14:00 | Carter, Andrew v ライアン・ハヴィランド | 6-4,6-7,6-0 |
| Challenger Savannah Qual | 2016/04/18 15:00 | ライアン・ハヴィランド v ロマン・サフィウリン | 6-4,2-6,2-6 |
| Challenger Savannah Qual | 2016/04/17 18:50 | Smith, Connor v ライアン・ハヴィランド | 4-6,6-4,3-6 |
| ITF USA F21 | 2016/06/24 15:25 | アダム・エ・ミダウィ v オーステバーン,ポール・C. | 3-6,6-4,3-6 |
| ITF USA F21 | 2016/06/23 14:00 | オーステバーン,ポール・C. v セク・バングラ | 7-6,6-4 |
| ITF USA F21 Qual | 2016/06/20 14:00 | マティッチ・スペック v オーステバーン,ポール・C. | 4-6,4-6 |
| ITF USA F21 Qual | 2016/06/19 14:00 | Woog, Jarryd v オーステバーン,ポール・C. | 4-6,3-6 |
| ITF USA F23 Qual | 2015/07/27 13:30 | Johns, Collin v オーステバーン,ポール・C. | 6-4,6-0 |
| ITF USA F23 Qual | 2015/07/26 13:30 | オーステバーン,ポール・C. v アイザイア・ストローデ | 7-5,6-2 |