| UK Tennis Series | 2020/07/08 10:15 | ライアン・ジェームズ・ストリー v ジュリアン・キャッシュ | 1-6,3-6 |
| UK Tennis Series | 2020/07/07 14:15 | アレキシス キャンター v ライアン・ジェームズ・ストリー | 6-7,5-7 |
| UK Tennis Series | 2020/07/06 12:00 | ライアン・ジェームズ・ストリー v アーサー・フェリー | 4-6,4-6 |
| Kampala, Singles Qualifying M-ITF-UGA-02A | 2019/05/15 12:20 | コテチャ,シェイル v ライアン・ジェームズ・ストリー | 6-2,4-6,6-2 |
| Kampala, Singles Qualifying M-ITF-UGA-02A | 2019/05/10 08:45 | ライアン・ジェームズ・ストリー v エリック・バンシェルボイム | 6-7,4-6 |
| Kampala, Singles Qualifying M-ITF-UGA-02A | 2019/05/09 09:00 | ライアン・ジェームズ・ストリー v アニルダ チャンドラセカール | 6-4,6-4 |
| Kampala, Singles Qualifying M-ITF-UGA-02A | 2019/05/08 06:00 | ライアン・ジェームズ・ストリー v ディエゴ・F・フロレス | 6-4,7-5 |
| Accra, Singles M-ITF-GHA-01A | 2019/05/05 14:00 | ベンジャミン・ロック v ライアン・ジェームズ・ストリー | 4-6,4-6 |
| UK Tennis Series | 2020/07/07 13:00 | マーク・ホワイトハウス v ジョナサン・グレー | 6-3,6-4 |
| UK Tennis Series | 2020/07/06 09:00 | アレキシス キャンター v ジョナサン・グレー | 3-0 |
| LTA British Tour | 2020/07/04 09:00 | アーサー・フェリー v ジョナサン・グレー | 6-2,6-1 |
| LTA British Tour | 2020/07/03 13:00 | ジョナサン・グレー v アントン マツセビッチ | 6-4,3-6,10-8 |
| ITF M15イラクリオン | 2020/02/19 15:35 | ジョナサン・グレー v アレクサンダー・シェフチェンコ | 4-6,7-6,3-6 |
| ITF M15イラクリオン | 2020/02/12 14:15 | ロデウェイク・ウェストシュトレート v ジョナサン・グレー | 7-5,6-3 |
| ITF M15マナコール | 2020/01/14 11:00 | アベダラ・シェルバヤ v ジョナサン・グレー | 7-6,2-6,6-1 |
| ITF M15マナコール | 2020/01/09 10:50 | ジョナサン・グレー v パヴェウ・ユシュチャク | 3-6,4-6 |