Round: 44 Ground: Clay
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-05A | 2019/08/26 07:30 | ドルゴシェイェフ,オレグ v アルトゥール クリババ | 7-5,6-4 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/08/14 07:30 | ドルゴシェイェフ,オレグ v ニキータ・マシュタコフ | 7-6,1-6,3-6 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/08/13 06:30 | ドルゴシェイェフ,オレグ v イバン・リウタレビッチ | 5-7,6-4,6-2 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/05/29 07:00 | ヤン・ボンダレフスキー v ドルゴシェイェフ,オレグ | 7-5,6-3 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/05/28 10:15 | グリニウク,アンドリー v ドルゴシェイェフ,オレグ | 2-6,1-6 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/05/24 08:00 | ウラディスラフ・オルロフ v ドルゴシェイェフ,オレグ | 6-1,6-1 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/05/23 08:00 | リスカ,トーマス v ドルゴシェイェフ,オレグ | 6-1,6-7,2-6 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/05/21 08:55 | ドルゴシェイェフ,オレグ v ピーター・ゴールドシュタイナー | 4-6,6-1,6-3 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-05A | 2019/08/26 07:30 | スヴャトスラフ・イルニツキー v ヴォロディミル・ウジロフスキ | 6-7,7-6,4-10 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-05A | 2019/08/25 07:30 | ヴォロディミル・ウジロフスキ v ニコライ・ヴィレグジャニン | 6-7,6-4,10-6 |
| Challenger Aptos | 2019/08/05 17:25 | サライヴァ,ベルナルド v ヴォロディミル・ウジロフスキ | 2-6,3-6 |
| ビンガムトン、アメリカ | 2019/07/23 15:30 | ヴォロディミル・ウジロフスキ v レイモンド・サルミエント | 3-6,6-3,2-6 |
| Iowa City, Singles Qualifying M-ITF-USA-22A | 2019/07/17 21:30 | ヴォロディミル・ウジロフスキ v スミット・サルカル | 3-6,1-6 |
| Iowa City, Singles Qualifying M-ITF-USA-22A | 2019/07/16 16:55 | ヴォロディミル・ウジロフスキ v スカリー,シーン | 6-4,6-4 |
| Iowa City, Singles Qualifying M-ITF-USA-22A | 2019/07/15 15:00 | ローナン・ジャチャック v ヴォロディミル・ウジロフスキ | 5-7,6-4,1-10 |
| ウィネトカ、アメリカ | 2019/07/08 15:00 | ジョン・マクナリー v ヴォロディミル・ウジロフスキ | 6-3,6-2 |