Stadium: Clay Court 2 Round: 25 Ground: Clay
| ITF W15イラクリオン | 2020/11/13 08:00 | マルティナ・スピガレッリ v オレクサンドラ・オリーニャコワ | 6-3,6-1 |
| ITF W15イラクリオン | 2020/11/12 08:00 | オレクサンドラ・オリーニャコワ v ジョージア・アンドレ―ア・クラチウン | 6-3,6-2 |
| ITF W15イラクリオン | 2020/11/03 09:00 | オレクサンドラ・オリーニャコワ v メル・E・R・ゴンザレス | 4-6,6-2,4-6 |
| ITF W15イラクリオン | 2020/10/29 10:20 | ローラ・シェーダー v オレクサンドラ・オリーニャコワ | 7-5,6-2 |
| UTR Pro Tennis Series France Women | 2020/09/23 07:00 | オレクサンドラ・オリーニャコワ v シルビア・ジリック | 0-6,0-6 |
| UTR Pro Tennis Series France Women | 2020/09/21 08:30 | アリーナ・ガブリエラ ヴァシレスク v オレクサンドラ・オリーニャコワ | 6-1,6-1 |
| UTR Pro Tennis Series France Women | 2020/09/20 14:00 | Ekaterina Makarova v オレクサンドラ・オリーニャコワ | 1-6,6-3,10-6 |
| UTR Pro Tennis Series France Women | 2020/09/20 08:30 | ガンナ・ポズニクヒレンコ v オレクサンドラ・オリーニャコワ | 6-2,6-4 |
| ITF W15イラクリオン | 2020/11/17 08:30 | Rutlauka, Sabine v オルガ・ヘルミ | 3-6,0-6 |
| ITF W15イラクリオン | 2020/11/16 08:00 | Veleva, Beloslava v オルガ・ヘルミ | 0-6,1-6 |
| ITF W15イラクリオン | 2020/11/15 08:00 | コラル・コルドブスキー v オルガ・ヘルミ | 2-6,2-6 |
| ITF W15イラクリオン | 2020/11/05 10:30 | オルガ・ヘルミ v イオアナ・ロレダナ・ロスカ | 2-6,4-6 |
| ITF W15イラクリオン | 2020/11/03 07:30 | マーサ・マトゥーラ v オルガ・ヘルミ | 3-6,6-3,5-10 |
| ITF W15イラクリオン | 2020/11/02 08:00 | マティルデ・マリアーニ v オルガ・ヘルミ | 1-6,2-6 |
| ITF W15イラクリオン | 2020/11/01 07:30 | リンダ・セヴチコワ v オルガ・ヘルミ | 2-6,2-6 |
| ITF W15イラクリオン | 2020/10/26 10:00 | ホワード,ゾイ v オルガ・ヘルミ | 2-6,6-3,10-7 |