Stadium: Court 4 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15サントドミンゴ | 2020/12/06 13:55 | オリバー・クロフォード v アレックス・ルイバコフ | 6-3,6-1 |
| ITF M15サントドミンゴ | 2020/12/05 14:30 | ニック・チャペル v オリバー・クロフォード | 5-7,6-0,4-6 |
| ITF M15サントドミンゴ | 2020/12/04 17:30 | オリバー・クロフォード v カン,ザネ | 6-3,6-2 |
| ITF M15サントドミンゴ | 2020/12/03 13:30 | フェリックス・コーウィン v オリバー・クロフォード | 5-7,3-6 |
| ITF M15サントドミンゴ | 2020/12/01 14:30 | ドルーバ ムーレ v オリバー・クロフォード | 0-6,0-6 |
| UTR Pro Tennis Series Cancun | 2020/11/22 16:30 | オリバー・クロフォード v ゲイジ・ブライマー | 6-3,6-2 |
| UTR Pro Tennis Series Cancun | 2020/11/21 15:45 | オリバー・クロフォード v ニコラス・バリエントス | 6-3,6-3 |
| UTR Pro Tennis Series Cancun | 2020/11/20 14:00 | オリバー・クロフォード v マヌエル・サンチェス | 6-2,6-4 |
| ITF M15サントドミンゴ | 2020/12/01 14:30 | ジャスティン・ロバーツ v ロイ・スミス | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Fayetteville | 2020/11/03 17:30 | ジャスティン・ロバーツ v ブライズ・ビックネル | 1-6,4-6 |
| ITF M25 Fayetteville | 2020/11/02 17:30 | ジャスティン・ロバーツ v イヴァイロ・ケレメドチエフ | 6-3,6-4 |
| Las Vegas, Singles M-ITF-USA-07A | 2020/03/04 17:50 | ジャスティン・ロバーツ v パパ,スペンサー | 1-6,3-6 |
| ITF M15カンクン | 2020/02/18 18:00 | ソアレス・クリアー,ギルバート v ジャスティン・ロバーツ | 6-4,7-5 |
| ITF M15カンクン | 2020/02/15 14:00 | ジャスティン・ロバーツ v マクシミリアーノ・エステベス | 2-6,3-6 |
| ITF M15カンクン | 2020/02/14 14:00 | ジャスティン・ロバーツ v オートリップ,ジョシュア | 6-2,7-6 |
| ITF M15カンクン | 2020/02/13 18:55 | ジャスティン・ロバーツ v フアン・A・H・セラーノ | 6-3,7-6 |