| UTR Pro Tennis Series Melbourne Women | 2020/12/10 23:00 | ゾーイ・ハイヴス v オリビア・シモンズ | 6-1,6-1 |
| UTR Pro Tennis Series Melbourne Women | 2020/12/08 23:00 | アラナ・パーナビー v オリビア・シモンズ | 6-7,3-6 |
| UTR Pro Tennis Series Melbourne Women | 2020/12/07 22:57 | ダリア・ガブリロワ v オリビア・シモンズ | 6-3,6-1 |
| Mildura, Singles W-ITF-AUS-06A | 2020/03/03 00:05 | オリビア・シモンズ v レオニー・クン | 7-6,3-6,3-6 |
| ITF W25パース | 2020/02/25 04:15 | オリビア・シモンズ v エリー,ジェニファー | 3-6,6-7 |
| ITF W25パース | 2020/02/17 03:00 | 秋田 史帆 v オリビア・シモンズ | 7-5,6-3 |
| Launceston, Singles Qualifying W-ITF-AUS-03A | 2020/02/04 00:25 | ポーラ・ バドサ v オリビア・シモンズ | 6-0,6-4 |
| Launceston, Singles Qualifying W-ITF-AUS-03A | 2020/02/03 00:25 | Shanahan, Ellen v オリビア・シモンズ | 6-7,6-7 |
| UTR Pro Tennis Series Melbourne Women | 2020/12/11 00:20 | プラニャラ・ヤドラパリ v シャルロット ケンペナーズ | 6-3,7-5 |
| UTR Pro Tennis Series Melbourne Women | 2020/12/09 04:30 | エレン・ペレス v シャルロット ケンペナーズ | 2-6,2-6 |
| UTR Pro Tennis Series Melbourne Women | 2020/12/08 05:00 | ストーム・ハンター v シャルロット ケンペナーズ | 6-2,6-2 |
| UTR女子プロテニスシリーズ ブリスベン | 2020/11/03 02:30 | マディソン・イングリス v シャルロット ケンペナーズ | 6-4,6-2 |
| UTR女子プロテニスシリーズ ブリスベン | 2020/11/02 05:00 | オリビア・ガデツキ v シャルロット ケンペナーズ | 6-4,2-6,1-0 |
| UTR女子プロテニスシリーズ ブリスベン | 2020/10/27 23:30 | オリビア・ガデツキ v シャルロット ケンペナーズ | 7-5,2-6,1-0 |
| UTR女子プロテニスシリーズ ブリスベン | 2020/10/26 23:30 | シャルロット ケンペナーズ v アリシア スミス | 7-6,5-3 |
| Hamilton, Singles Qualifying W-ITF-NZL-01A | 2020/02/12 21:55 | パク・ソヒュン v シャルロット ケンペナーズ | 6-4,3-6,6-3 |