Ground: Hardcourt outdoor
| South Africa F2, Singles | 2014/06/04 09:15 | O'Brien, Dean v Laubser, Brandon | 6-4,5-7,7-5 |
| ITF Mexico F3 | 2014/05/10 15:00 | O'Brien, Dean v ケビン・キング | 3-6,2-6 |
| ITF Mexico F3 | 2014/05/09 15:00 | O'Brien, Dean v マクシミリアーノ・エステベス | 4-6,6-0,6-1 |
| ITF Mexico F3 | 2014/05/06 15:00 | マヌエル・サンチェス v O'Brien, Dean | 3-6,5-7 |
| ITF Mexico F2 | 2014/05/02 15:30 | ホルヘ・パンタ v O'Brien, Dean | 6-2,6-2 |
| チャレンジャー・サン・ルイス・ポトシ | 2014/04/15 21:45 | マルセロ・アレバロ v O'Brien, Dean | 6-1,7-6 |
| Challenger San Luis Potosi Qual | 2014/04/13 18:25 | O'Brien, Dean v クライニク,パヴェル | 6-4,6-4 |
| ITF Canada F2 | 2014/03/12 15:00 | Corrie, Edward v O'Brien, Dean | 5-7,6-4,6-3 |
| South Africa F2, Singles | 2014/06/05 08:00 | Scholtz, Nicolaas v ルアン・ロエロフセ | 3-6,6-3,7-6 |
| South Africa F2, Singles | 2014/06/04 09:30 | Scholtz, Nicolaas v Laranja, Augusto | 6-1,5-7,6-2 |
| South Africa F2, Singles | 2014/06/03 08:00 | Hochwalt, Tyler v Scholtz, Nicolaas | 6-4,6-7,4-6 |